(E)-4'-溴-beta-氯丙烯酰苯 | 17306-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4'-溴-beta-氯丙烯酰苯
• 英文名称: 4-bromophenyl 2-chlorovinyl ketone
• 英文别名: -β-chlorvinyl-keton；<4-Brom-phenyl>-<2-chlor-vinyl>-keton；C9H6BrClO；1-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-en-1-one
• CAS: 17306-04-6
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: RXPBSMJSLNBUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-溴-beta-氯丙烯酰苯 在 高氯酸 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-戊基吡啶-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pavlyuchenko, A. I.; Smirnova, N. I.; Kovshev, E. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 957 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-4'-溴-beta-氯丙烯酰苯
  参考文献：
  名称：

  苯胺与 β-氯烯酮的无催化剂反应：α-氯烯胺和 1,4-苯二氮卓类化合物的合成

  摘要：

  将苯胺添加到 β-氯烯酮中，通过消除盐酸 （HCl） 得到烯胺素。这些烯胺甩通过原位 sp2 C-H 官能化转化为 α-氯烯胺。连接到供电子基团的苯胺更容易与 β-氯烯酮反应，以极高的产率得到相应的产物。已经开发了一种使用二甲基亚砜 （DMSO） 作为绿色氧化剂和溶剂的高原子经济性方法。所需的 α 官能团化烯胺素以良好的产率形成，具有优异的 Z 选择性。我们已经在许多底物中建立了该反应的通用性，并进行了放大反应以展示实际应用。β-氯烯酮与邻苯二胺的无催化剂双环化也已被证明可用于在温和反应条件下以中等产率合成 1,4-苯二氮卓类衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00954a

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Chlorovinylketones from Acetylene in Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：Dennis J. M. Snelders、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/ol201182t

  日期：2011.8.5

  polymerization of acetylene, which occurs in these chlorinated solvents. Consequently, the products can be isolated using a simpler purification procedure, giving a range of aromatic and aliphatic β-chlorovinyl ketones in high yield and purity.

  提出了一种在氯铝酸盐离子液体中乙炔与酰氯的弗里德尔-克来福特型插入反应的方法。离子液体的使用不仅可以避免使用四氯化碳或1,2-二氯乙烷，而且还可以抑制副反应，特别是在这些氯化溶剂中发生的乙炔聚合。因此，可以使用更简单的纯化程序分离产物，从而以高收率和纯度得到一系列芳族和脂族β-氯乙烯基酮。
• Cytotoxische Verbindungen, VI Methyl‐bis‐[2‐chlor‐äthyl]‐[2‐acyl‐vinyl]‐ammoniumsalze
  作者：Gerhard W. Fischer、Karlheinz Lohs

  DOI：10.1002/cber.19701030214

  日期：1970.2

  AbstractDie N‐Acylvinylierung des Methyl‐bis‐[2‐chlor‐äthyl]‐amins (2) mittels Äthinylketonen oder β‐Chlor‐vinylketonen führt zu Methyl‐bis‐[2‐chlor‐äthyl]‐[2‐acyl‐vinyl]‐ammoniumsalzen 9. Die Reaktivität dieser quartären Stickstofflost‐Verbindungen wird an der Hydrolysegeschwindigkeit der Chloräthyl‐Gruppen gemessen.
• Grebyonkin, M. F.; Petrov, V. F.; Belyaev, V. V., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 245 - 258
  作者：Grebyonkin, M. F.、Petrov, V. F.、Belyaev, V. V.、Pavluchenko, A. I.、Smirnova, N. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 1,3-thiaziniumsalzen aus β-chlorvinylketonen und thioamidfunktionellen verbindungen
  作者：W. Schroth、R. Spitzner、B. Koch、S. Freitag、D. Mielke

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85073-4

  日期：1982.1
• Belyaev,V.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3019 - 3021
  作者：Belyaev,V.F.

  DOI：——

  日期：——