(E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛 | 140661-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: (E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛
• 英文名称: 4,4'-diformylazobenzene
• 英文别名: 4,4'-azo-di-benzaldehyde；Azobenzol-dicarbaldehyd-(4.4')；p.p'-Azobenzaldehyd；4,4'-Azo-di-benzaldehyd；4,4'-diazene-1,2-diylbenzaldehyde；4,4'-Azobenzaldehyd；(E)-4,4'-(Diazene-1,2-diyl)dibenzaldehyde；4-[(4-formylphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 140661-40-1；52550-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: QRHDFPNRGBRHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 沸点：
  449.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到对氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用壳聚糖负载的甲酸盐和锌将偶氮化合物催化转移还原裂解为胺

  摘要：

  描述了使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体与锌结合将偶氮衍生物裂解为相应胺的方便方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13553360452222
• 作为产物：
  描述：

  bis (4-[1,3]-dioxolan-2-yl-phenyl) diazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel diseases

  摘要：

  本发明涉及通过给予有效剂量的新化合物进行预防和治疗炎症性肠病（IBD），这些化合物以适当的药物剂量给药，这些化合物本身具有活性或者可以在大肠中释放药物的活性形式，如5-氨基水杨酸（5ASA）或苯并噁唑乙酸或血小板活化因子。释放机制基于细菌在哺乳动物下肠中裂解偶氮键来释放活性化合物。

  公开号：

  EP1688413A1

文献信息

• Palladium-catalyzed simple and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using recyclable polymer-supported formate
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R Srinivasa、D Channe Gowda

  DOI：10.1139/v05-071

  日期：2005.5.1

  Palladium-catalyzed room temperature transfer hydrogenation of azo compounds using recyclable polymer-supported formate as the hydrogen donor produces corresponding amine(s) in excellent yields (88%–98%). This method was found to be highly facile with selectivity over a number of other functional groups such as halogen, alkene, nitrile, carbonyl, amide, methoxy, and hydroxyl.Key words: azo compounds, catalytic transfer hydrogenation, polymer-supported formate, 10% Pd-C, amines.

  钯催化室温下使用可回收的聚合物支持的甲酸根转移氢化偶氮化合物，产生对应的胺类产物，收率极高（88%至98%）。该方法被发现在选择性上高度便利，对许多其他官能团如卤素、烯烃、腈、酮、酰胺、甲氧基和羟基具有选择性。关键词：偶氮化合物、催化转移氢化、聚合物支持的甲酸根、10% Pd-C、胺类。
• Chemoselective Reductive Coupling of Nitroarenes with Magnesium in Methanol via Single Electron Transfer
  作者：Jitender M. Khurana、Abhijit Ray

  DOI：10.1246/bcsj.69.407

  日期：1996.2

  A chemoselective reductive coupling of nitroarenes using magnesium in methanol has been reported at ambient temperature. While the cyano, formyl, methoxycarbonyl, methyl, methoxy, phenyl, amino, and chloro groups are unaffected, iodo and bromo groups undergo dehalogenation but in a slower reaction than the coupling of nitro group. The coupling is believed to be proceeding via SET from Mg to nitroarenes

  已经报道了在环境温度下使用甲醇中的镁进行硝基芳烃的化学选择性还原偶联。虽然氰基、甲酰基、甲氧基羰基、甲基、甲氧基、苯基、氨基和氯基团不受影响，但碘基和溴基团进行脱卤，但反应比硝基偶联慢。据信偶联是通过 SET 从 Mg 进行到硝基芳烃的。
• Benzoxazole derivatives for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel diseases
  申请人：Hikma Pharmaceuticals Co. Ltd.

  公开号：EP1688413A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  The present invention relates to novel compounds for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel disease (IBD) via the administration of an effective amount in a suitable pharmaceutical dosage of agents that are active by themselves or can deliver tin the large intestine active forms of the drugs such as 5ASA or benzoxazole acetic acid or platelet activating factors. The mechanism of the release is based on bacterial cleavage of an azo linkage in the mammalian lower bowel to release the active compound(s).

  本发明涉及通过给予有效剂量的新化合物进行预防和治疗炎症性肠病（IBD），这些化合物以适当的药物剂量给药，这些化合物本身具有活性或者可以在大肠中释放药物的活性形式，如5-氨基水杨酸（5ASA）或苯并噁唑乙酸或血小板活化因子。释放机制基于细菌在哺乳动物下肠中裂解偶氮键来释放活性化合物。
• Catalytic Transfer Reductive Cleavage of azo Compounds to Amines Using Chitosan-supported Formate and Zinc
  作者：Y.Q. Han、X.H. Yu、L. Xu、H. Song、G.F. Yan、X.J. Ma、Y.Z. Zhen

  DOI：10.3184/174751912x13553360452222

  日期：2013.1

  A convenient method for the cleavage of azo derivatives to the corresponding amines using chitosan-supported formate as hydrogen donors in conjunction with zinc is described.

  描述了使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体与锌结合将偶氮衍生物裂解为相应胺的方便方法。
• Light-driven nanofiber and nanoring morphological transformations in organogels based on an azobenzene-bridged biscalix[4]arene
  作者：Pei-Mei Su、Kai-Chi Chang、Cheng-Jhang Yang、Yi-Chieh Liu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/c7cc07172h

  日期：——

  The morphologies of an azobenzene-bridged biscalix[4]arene organogel (1) in different organic solvents can be photo-reversibly switched between nanofibers and nanorings as well as between closed and open-form vesicles.

  一个以偶氮苯桥联的双卡利克斯[4]芳烃有机凝胶（1）在不同有机溶剂中的形态可以在纳米纤维和纳米环之间以及封闭和开放形态的囊泡之间进行光可逆转换。