(E)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-2-丁烯酸乙酯 | 94844-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: (2E)-ethyl 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-enoate；ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoate；ethyl (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate；(E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate；(E)-4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-butenoic Acid Ethyl Ester；ethyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 94844-37-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: BVEFNOUDBPFBQH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-2-丁烯酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-((benzyloxycarbonyl)(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors

  摘要：

  该发明涉及具有以下公式的化合物：其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品。

  公开号：

  US08129538B1
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Poecillastrin C的结构修饰和β-羟基天冬氨酸残基的绝对构型

  摘要：

  通过选择性还原酯碳，修正了二十碳四烯酸C（1）的平面结构。测定β羟基天冬氨酸（OHAsp）残基的绝对构型是d -苏通过的Marfey的分析。1释放的（2 R，3 R）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的还原产物的酸水解物，证明了二十碳四烯酸C的β-羧基被酯化。修订了poecillastrins B–D和73-deoxychondropsin A的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02835

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Synthesis of unsaturated esters from aldehydes: An inexpensive, practical alternative to the Horner-Emmons reaction under neutral conditions
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10182-4

  日期：1997.11

  A practical, efficient, and mild process is described for the synthesis of unsaturated esters from aldehydes in good yields and diastereoselectivities. All of the reagents used in the protocol are commercially available at a nominal price: N2CHCO2Et, catalytic (1 mol%) ReOCl3(PPh3)2, and (EtO)3P. Additionally, the reaction process can be carried out successfully in good yields (85%) and diastereoselectivities

  描述了一种实用，有效且温和的方法，用于以良好的收率和非对映选择性从醛合成不饱和酯。所有在协议中使用的试剂是市售的以名义价格：N 2 CHCO 2的Et，催化（1摩尔％）ReOCl 3（PPH 3）2，和（ETO）3此外P.，反应过程可以是使用试剂级溶剂成功进行，收率很高（85％），非对映选择性（> 20：1），无需事先纯化试剂。
• PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20130079324A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新颖的吡咯嘧啶和嘌呤衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用处。另外，本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。
• Formal syntheses of (−)-isoretronecanol, (+)-laburnine, and a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine
  作者：Yu-Fu Liang、Chuang-Chung Chung、Meng-Wen Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1038/s41429-019-0169-9

  日期：2019.6

  Michael addition reaction of iminoglycinate 7 to ethyl γ-silyloxycrotonate with >98:<2 diastereoselectivity followed by hydrolysis and lactamization. Formal syntheses of (-)-isoretronecanol and (+)-laburnine as well as a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine could be achieved from functionalized pyroglutamates 15 or 16.

  官能化的焦谷氨酸盐15和16的合成可通过应用最近开发的亚氨基甘氨酸盐7与非对映异构体的非对映迈克尔不对称迈克尔加成反应与非对映异构体> 98：<2的γ-甲硅烷基巴豆酸乙酯进行水解和内酰胺化来实现。从功能化的焦谷氨酸酯15或16可以实现（-）-异戊烯醇和（+）-玫瑰花碱的形式合成以及（+）-turneforcidine的简明对映选择性合成。
• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。