(E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 | 173603-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯
• 中文别名: (E-a-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)酯；(E)-A-苯乙烯二硼酸二频纳酯；(E)-苯基-1,2-亚乙基二硼酸双(频哪醇)酯；(E)-ALPHA,BETA-苯乙烯二硼酸双(频那醇)酯；(E-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)酯
• 英文名称: (E)-2,2'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: cis-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 173603-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₀B₂O₄
• 分子量: 356.078
• InChiKey: VQWACXAYGMFHOQ-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C(lit.)
• 沸点：
  363.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免高温、火焰和强光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (E)-苯基-1,2-亚乙基二硼酸双(频哪醇)酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) styrene
cis-2-Phenylvinyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) styrene
别名
cis-2-Phenylvinyl-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
: C20H30B2O4
分子式
: 356.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 73 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₆H₇₀IrNO₇P⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷亚磷酸酯-恶唑啉配体用于高度多功能和对映选择性 Ir 催化的最小功能化烯烃的氢化。理论与实验相结合的研究

  摘要：

  一组模块化的亚磷酸酯-恶唑啉 (P,N) 配体已应用于标题反应。已经为一系列底物确定了优异的配体，包括以前具有挑战性的末端双取代烯烃，我们现在对一系列底物的对映选择性达到了 99%。选择性对于最少官能化的底物而言是最好的，在孪晶基团之间具有至少中等大小的差异。DFT 研究允许确定首选途径。对映选择性的计算预测给出了非常好的准确性。

  DOI：

  10.1021/ja204948k
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 四(三苯基膦)铂 HCl 、 (n-C₄H₉)Li 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 、 2,2',2''-(2-phenylethene-1,1,2-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Alkynylboronates and Alkynylphosphonates with Bis(pinacolato)diborane(4):  Molecular Structures of [((Me₄C₂O₂)B)(C₆H₅)CC(P(O)(OC₂H₅)₂)(B(O₂C₂Me₄))] and [((Me₄C₂O₂)B)(C₄H₉)CC(B(O₂C₂Me₄))₂]

  摘要：

  The platinum(0)-catalyzed diboration addition reaction of bis(pinacolato)diborane(4) [(Me4C2O2)BB(O2C2Me4), 1] with various 1-alkynylphosphonates and 1-alkynylboronates 3a-d gave the desired novel cis-1,2-diboronated vinylphosphonate and trisboronated alkene products 5a, 5b and 5c, 5d respectively, in high yields. No detectable amount of the desired trisboronated alkene products 5c and 5d were isolated when the alkynylboronate was immediately added to a toluene solution of the catalyst and bis(pinacolato)diborane(4) followed by stirring overnight at 80 degreesC. Under these conditions, cis-1,2-diboronated alkenes 6c and 6d were obtained in 100% conversion yields, Only after changing the reaction conditions were 5c and 5d obtained in high yields. Tli, structure and configuration of the: new compounds have been fully characterized by H-1 C-13, P-31 and B-11 NMR, GCMS elemental analysis, and single-crystal X-ray structure determination. The structure of 5d was found to be fully isomorphous to that of 5c, with the C6H5 ring located in place (and similarly disordered about the 2-fold symmetry axis) of the C4H9 residue; therefore the results of the diffraction analysis, crystal data, and details of. the structure I determination of 5a. are not, included.

  DOI：

  10.1021/om020334s

文献信息

• A Boron Activating Effect Enables Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Peter Viereck、Simon Krautwald、Tyler P. Pabst、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b12214

  日期：2020.2.26

  8-diaminonaphthalatoboryl) substituent each were hydrogenated in high yield and enantioselectivity using C1-symmetric pyridine(diimine) (PDI) cobalt complexes. High activities and stereoselectivities were observed with an array of 2-alkyl, 2-aryl, and 2-boryl-substituted 1,1-diboryl alkenes, giving rise to enantioenriched diborylalkane building blocks. Systematic study of substrate substituent effects identified competing

  使用 C1-对称吡啶（二亚胺）以高产率和对映选择性氢化分别带有一个 -[BPin]（BPin = pinacolatoboryl）和一个 -[BDan]（BDan = 1,8-diaminonaphthalatoboryl）取代基的不对称 1,1-二硼烷基烯烃(PDI) 钴络合物。用一系列 2-烷基、2-芳基和 2-硼基取代的 1,1-二硼基烯烃观察到高活性和立体选择性，产生对映体富集的二硼基烷烃结构单元。底物取代效应的系统研究确定了硼取代基的关键激活作用中的竞争性空间和电子需求，由此空间上不受阻碍的硼酸盐，如 -[BDan]、-[BCat]（BCat = 儿茶酚硼），和 -[Beg]（Beg = ethyleneglycolatoboryl）通过启用不可逆的 α-硼插入途径来实现三取代烯烃的具有挑战性的氢化，从而促进三取代烯烃的氢化。1,1-二硼基烯烃的氘标记研究支持插入途径，生成手性中
• Base-catalyzed diborylation of alkynes: synthesis and applications of cis-1,2-bis(boryl)alkenes
  作者：Zhijie Kuang、Guoliang Gao、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-018-9344-4

  日期：2019.1

  An efficient, transition-metal free, and practical approach to cis-bis(boryl)alkenes from various alkynes was disclosed in the presence of a catalytic amount of K2CO3 under mild conditions. Meanwhile, tetrasubstituted alkenes and phenanthrene derivatives were readily constructed from the target diborylalkenes via Suzuki-Miyaura cross coupling.

  公开了在温和条件下在催化量的K 2 CO 3存在下从各种炔烃制得的有效，无过渡金属且实用的方法来从各种炔烃中制备顺式-双（硼基）烯烃。同时，通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶合容易地由目标二硼烷基烯烃构建四取代的烯烃和菲衍生物。
• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。
• Remarkable Catalytic Property of Nanoporous Gold on Activation of Diborons for Direct Diboration of Alkynes
  作者：Qiang Chen、Jian Zhao、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol4028013

  日期：2013.11.15

  A novel catalytic property of nanoporous gold for activation of bis(pinacolato)diboron has been reported that allows the direct diboration of alkynes to proceed sufficiently in a heterogeneous process. The experimental results revealed that the nanoporous gold catalyst is able to cleave the B–B bond of bis(pinacolato)diboron without using any additives.

  据报道，纳米多孔金具有新颖的催化双（频哪醇）二硼活化的催化性能，可以使炔烃的直接二硼化在异质过程中充分进行。实验结果表明，纳米多孔金催化剂能够在不使用任何添加剂的情况下裂解双（频哪醇）二硼的B–B键。
• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。