(E)-N,N-二甲基-2-(4-嘧啶基)乙烯胺 | 179009-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (E)-N,N-二甲基-2-(4-嘧啶基)乙烯胺
• 中文别名: 乙烯胺,N,N-二甲基-2-(4-嘧啶基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(4-pyrimidinyl)ethenamine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-(pyrimidin-4-yl)ethen-1-amine；dimethyl-[(E)-2-(4-pyrimidinyl)vinyl]amine；4-(2-(Dimethylamino)vinyl)pyrimidine；(E)-N,N-dimethyl-2-pyrimidin-4-ylethenamine
• CAS: 179009-23-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: MZEMTDHEIXQJAS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-二甲基-2-(4-嘧啶基)乙烯胺 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以11%的产率得到2-(嘧啶-4-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过用吡啶鎓替代吡啶鎓来调节远红/近红外发射香豆素荧光团中的光稳定性和线粒体选择性。

  摘要：

  线粒体功能障碍与几种人类病理状况有关，包括癌症，衰老和神经退行性疾病。因此，线粒体选择性荧光探针的可用性可能在未来监测细胞功能和疾病进展中起重要作用。在这项工作中，我们研究了如何通过用几个杂环取代对吡啶鎓部分来微调基于非常规香豆素的COUPY荧光团的光物理性质和亚细胞积累。其中，邻，对嘧啶鎓取代为新型荧光团提供了适合生物成像应用的光物理特性，包括从远红外到NIR区域的发射，大的斯托克斯位移和高的光稳定性。此外，与亲本COUPY荧光团相比，该化合物在活细胞中表现出优异的细胞膜通透性，对线粒体的选择性更高。总体而言，这些结果为基于有机小分子的新型线粒体靶向荧光探针的开发提供了有用的见解，因为可以通过用相应的N-烷基化邻位取代常规的N-烷基化吡啶鎓部分来实现对该细胞器的更高选择性。 ，对-pyrimidinium同行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00570
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-N,N-二甲基-2-(4-嘧啶基)乙烯胺
  参考文献：
  名称：

  通过用吡啶鎓替代吡啶鎓来调节远红/近红外发射香豆素荧光团中的光稳定性和线粒体选择性。

  摘要：

  线粒体功能障碍与几种人类病理状况有关，包括癌症，衰老和神经退行性疾病。因此，线粒体选择性荧光探针的可用性可能在未来监测细胞功能和疾病进展中起重要作用。在这项工作中，我们研究了如何通过用几个杂环取代对吡啶鎓部分来微调基于非常规香豆素的COUPY荧光团的光物理性质和亚细胞积累。其中，邻，对嘧啶鎓取代为新型荧光团提供了适合生物成像应用的光物理特性，包括从远红外到NIR区域的发射，大的斯托克斯位移和高的光稳定性。此外，与亲本COUPY荧光团相比，该化合物在活细胞中表现出优异的细胞膜通透性，对线粒体的选择性更高。总体而言，这些结果为基于有机小分子的新型线粒体靶向荧光探针的开发提供了有用的见解，因为可以通过用相应的N-烷基化邻位取代常规的N-烷基化吡啶鎓部分来实现对该细胞器的更高选择性。 ，对-pyrimidinium同行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00570

文献信息

• Study on the preparation of heteroaryl substituted enamines. A simple synthesis of heteroaryl substituted acetaldoximes from enamines
  作者：Antončopar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570330240

  日期：1996.3

  tert-butoxybis(dimethylamino)methane was carried out on methyl substituted six-membered nitrogen containing heterocycles 1 to give enamines 2, which were easily transformed to oximes by treating with hydroxylamine hydrochloride in methanol. Most of them were isolated as (E, Z)-oximes of heteroarylacetaldehyde (11), but 5-(1,2,4-triazinyl) substituted derivatives as (E, Z)-oximes of 2,5-dihydro-1,2,4-triaz

  对甲基取代的六元含氮杂环1进行了甲基对N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷反应性的比较研究，得到烯胺2，烯胺2易被环己酮转化为肟在甲醇中用盐酸羟胺处理。它们中的大多数被分离为杂芳基乙醛（11）的（E，Z）-肟，但5-，1,2,4-三嗪基）取代的衍生物被2,5,2-二氢-1 （E，Z）-肟取代， 2,4-三嗪-（Z）-5-亚甲基乙醛（11t，11u和12）。肟最终被转化为相应的乙腈16和3-（二甲基氨基）丙烯腈17。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUATERNIZED PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE QUATERNISÉS
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022034204A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides, inter alia, a process for producing a compound of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1. The present invention further provides intermediate compounds utilised in said process, and methods for producing said intermediate compounds.

  本发明提供了制备公式(I)化合物的方法，其中取代基如权利要求1中定义。本发明还提供了在该方法中使用的中间化合物，以及制备该中间化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022034203A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides, inter alia, a process for producing a compound of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1. The present invention further provides intermediate compounds utilised in said process, and methods for producing said intermediate compounds.

  本发明提供了一种生产式（I）化合物的方法，其中取代基如权利要求书1所定义。本发明还提供了在该过程中使用的中间化合物，以及生产该中间化合物的方法。
• Pyrimidinylisoxazole Derivatives
  申请人：Hasumi Koichi

  公开号：US20080114003A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention discloses isoxazole derivatives represented by a formula, in which R 1 stands for hydrogen, lower alkyl, amino, halogen, lower alkoxy and the like, R 2 stands for substituted or unsubstituted aryl and the like, R 3 stands for hydrogen or lower alkyl, R 4 stands for substituted or unsubstituted phenyl and the like, and Y stands for —CH 2 —, —CO—, —CH(CH 3 )—, —O—, —NH— and the like, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent p38MAPkinase inhibitory action.

  本发明揭示了由式子表示的异唑啉衍生物，其中R1代表氢、低碳基、氨基、卤素、低烷氧基等；R2代表取代或未取代的芳基等；R3代表氢或低碳基；R4代表取代或未取代的苯基等；Y代表—CH2—、—CO—、—CH(CH3)—、—O—、—NH—等，或其药学上可接受的盐，具有出色的p38MAPkinase抑制作用。
• Pyrimidinylisoxazole derivatives
  申请人：Aska Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07939536B2

  公开（公告）日：2011-05-10

  The invention discloses isoxazole derivatives represented by a formula, in which R1 stands for hydrogen, lower alkyl, amino, halogen, lower alkoxy and the like, R2 stands for substituted or unsubstituted aryl and the like, R3 stands for hydrogen or lower alkyl, R4 stands for substituted or unsubstituted phenyl and the like, and Y stands for —CH2—, —CO—, —CH(CH3)—, —O—, —NH— and the like, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent p38MAPkinase inhibitory action.

  本发明公开了一种以式表示的异唑啉衍生物，其中：R1代表氢、低碳基、氨基、卤素、低烷氧基等；R2代表取代或未取代的芳基等；R3代表氢或低碳基；R4代表取代或未取代的苯基等；Y代表—CH2—、—CO—、—CH（CH3）—、—O—、—NH—等，或其药学上可接受的盐，具有优异的p38MAPkinase抑制作用。