(E)-N-(3-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 | 863401-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(3-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (E)-N-(3-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(3-bromophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 863401-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 338.225
• InChiKey: VSHDGRMCZRNJRS-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-N-tosylazetidines as Formal 1,4-Dipoles for [4 + 2] Cycloaddition Reactions with Nitriles:  An Easy Access to the Tetrahydropyrimidine Derivatives

  摘要：

  [Graphics]A new synthetic route to 2-aryl-N-tosyl azetidines has been developed starting from N-tosylarylaldimines in two steps in an overall yield of 63-70%. A formal [4 + 2] cycloaddition of these 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles in the presence of BF3.OEt2 has been described for the synthesis of substituted tetrahydropyrimidines. It is proposed that the reaction proceeds in Ritter fashion.

  DOI：

  10.1021/ol048161l
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(3-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学从苯甲醇衍生物和亚氨基碘烷中无金属合成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  据报道，通过在球磨设备 (RETSCH 400™) 中使亚氨基碘与大量芳基/杂芳基苯甲醇在 5 mL 的球磨设备 (RETSCH 400™) 中反应，实现了芳基/杂芳基 N-磺酰亚胺的方便且操作方便的机械化学合成。不锈钢（SS）反应罐。CHCl 3 ( η = 0.2–0.4 μL mg -1 ) 用作液体辅助研磨（LAG）辅助剂。这种使用标称量溶剂（如 LAG）的无金属催化剂和无碱合成证明了亚氨基碘烷的有效N-磺酰基转移反应，以中等至良好的产率提供所需的化合物。取代N-磺酰亚胺作为独立的天然产物结构单元和药物中间体以及磺酰胺的前体至关重要，磺酰胺已参与许多治疗计划中潜在的小分子治疗。基于控制反应和 DFT 计算讨论了假定的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00791j

文献信息

• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。