(E)-N-(3-氯苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 | 445041-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(3-氯苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-3-ethoxyacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-ethoxypropenamide；N-(3-Chloro-phenyl)-3-ethoxy-acrylamide；(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-ethoxyprop-2-enamide
• CAS: 445041-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: MKBYYYBTCBDUMM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-氯苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,7-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉是一种新型的无咪唑的组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定结构新颖，中央作用的组胺H（3）拮抗剂，准备了一系列的2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉。取代基的系统变化导致低极性表面积和血脑屏障渗透的适当log P的高效组胺H（3）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm040873u
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-(3-氯苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉是一种新型的无咪唑的组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定结构新颖，中央作用的组胺H（3）拮抗剂，准备了一系列的2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉。取代基的系统变化导致低极性表面积和血脑屏障渗透的适当log P的高效组胺H（3）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm040873u

文献信息

• II. Synthesis and Biological Evaluation of Some Bioisosteres and Congeners of the Antitumor Agent, 2-{4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic Acid (XK469)
  作者：Stuart T. Hazeldine、Lisa Polin、Juiwanna Kushner、Kathryn White、Nicole M. Bouregeois、Brianna Crantz、Eduardo Palomino、Thomas H. Corbett、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1021/jm0200097

  日期：2002.7.1

  (21a-g) ring systems. The synthetic approach to each of the bioisosteres of 1 utilized the methodology developed in previous work (see Hazeldine, S. T.; Polin, L.; Kushner, J.; Paluch, J.; White, K.; Edelstein, M.; Palomino, E.; Corbett, T. H.; Horwitz, J. P. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Analogues of the Antitumor Agent 2-(4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy)propionic acid (XK469)

  XK469（1）是我们实验室中评估的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物之一。随后的开发研究导致（R）-（+）1（NSC 698215）进入1期临床试验（NIH UO1-CA62487）。1的抗肿瘤作用机理尚待阐明，这促使人们不断努力拟订1的药效学模式。本研究的重点是对喹喔啉部分中基于拓扑的生物等位替代物进行合成和生物学评估的策略。铅化合物（1）由喹唑啉（4a-d），1,2,4-苯并三嗪（12a-18b）和喹啉（21a-g）环系统合成。对每个1的生物等排体的合成方法都采用了先前工作中开发的方法（请参见ST的Hazeldine； L。的Polin； J。的Kushner； J。的Paluch； J。的White； K.Edelstein； M。的Palomino，E .; TH，Corbett；Horwitz，JP设计，合成和抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的生物学评估。J
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20110257137A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症、自身免疫、过敏和眼部疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS DE L'HISTAMINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2011112731A2

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.
• 2-(4-Alkylpiperazin-1-yl)quinolines as a New Class of Imidazole-Free Histamine H₃ Receptor Antagonists
  作者：Florencio Zaragoza、Henrik Stephensen、Bernd Peschke、Karin Rimvall

  DOI：10.1021/jm040873u

  日期：2005.1.1

  With the aim of identifying structurally novel, centrally acting histamine H(3) antagonists, a series of 2-(4-alkylpiperazin-1-yl)quinolines was prepared. Systematic variation of the substituents led to highly potent histamine H(3) antagonists with low polar surface area and appropriate log P for blood-brain barrier penetration.

  为了确定结构新颖，中央作用的组胺H（3）拮抗剂，准备了一系列的2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉。取代基的系统变化导致低极性表面积和血脑屏障渗透的适当log P的高效组胺H（3）拮抗剂。