(E)-N-(3-苯基烯丙基)氨基甲酸甲酯 | 33143-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(3-苯基烯丙基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylallyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-cinnamylcarbamate；methyl cinnamylcarbamate；N-<(E)-3-Phenyl-2-propenyl>-carbaminsaeuremethylester；methyl N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 33143-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GBZJJYYGSUQNRN-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-苯基烯丙基)氨基甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 肉桂基胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲酯与醛的还原性 N-烷基化在微波辅助下快速方便地合成伯胺

  摘要：

  氨基甲酸甲酯与一系列醛的微波辅助还原烷基化在基本后处理后，提供了一种实验简单的一锅法，用于将结构多样的醛快速官能团相互转化为伯胺。与进行这种转化的更传统方法相比，该方法具有几个优点，并且特别适合高通量合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067040
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 氨基甲酸甲酯 在 t-butyldimethylsilane 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-苯基烯丙基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲酯与醛的还原性 N-烷基化在微波辅助下快速方便地合成伯胺

  摘要：

  氨基甲酸甲酯与一系列醛的微波辅助还原烷基化在基本后处理后，提供了一种实验简单的一锅法，用于将结构多样的醛快速官能团相互转化为伯胺。与进行这种转化的更传统方法相比，该方法具有几个优点，并且特别适合高通量合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067040

文献信息

• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。