(E)-N-(4-氟苯基)-1-(3-硝基苯基)甲亚胺 | 3382-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(4-氟苯基)-1-(3-硝基苯基)甲亚胺
• 中文别名: 4-氟-N-(3-硝基苯丁烯)苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(3-nitrobenzylidene)amine；N-(4-fluorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 3382-80-7
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂
• 分子量: 244.225
• InChiKey: VEQIRTJULHMQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-氟苯基)-1-(3-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-[(5-(isobutylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]-N-(3-nitrobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑化合物作为潜在的 MAO-A 抑制剂——设计、合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d0md00150c
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 4-氟苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(4-氟苯基)-1-(3-硝基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  强效和特异性锥硫酮还原酶抑制剂的优化：一种基于结构的药物发现方法

  摘要：

  利什曼原虫属 每年负责多达 100 万个新病例。目前针对利什曼原虫的治疗手段在很大程度上是不足的，迫切需要更好的药物。锥虫硫酮还原酶 (TR) 代表了一种可药用靶标，因为它对寄生虫至关重要，而不为人类宿主所共有。在这里，我们报告了通过涉及 X 射线晶体学、合成、构效关系 (SAR) 研究、分子建模和体外表型测定的协同努力实现的新型强效和选择性Li TR 抑制剂的优化。5-硝基噻吩-2-羧酰胺3、6e和8是本研究中鉴定的最有效和选择性的TR抑制剂之一。图 6e和8显示了与 SI > 50 耦合的低微摩尔范围内的利什曼杀灭活性。由于 TR 酶的结构相似性，我们的研究可以为使用 TR 抑制剂不仅针对利什曼病而且还针对其他锥虫科铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00325

文献信息

• Pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts 3. Reactions of 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts with azomethines
  作者：V. V. Kostrub、E. B. Tsupak

  DOI：10.1007/s11172-009-0196-y

  日期：2009.7

  Reactions of 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrano[4,3-d]pyrimidinium salts with azomethines have been studied. The reactions lead to 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrido-[4,3-d]pyrimidinium salts and aromatic aldehydes.

  研究了 1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐与偶氮金属的反应。反应生成了 1,3-二甲基-2,4-二氧代-1H,3H-吡喃并[4,3-d]嘧啶鎓盐和芳香醛。
• Synthesis of some novel 2-substituted benzothiazole derivatives containing benzylamine moiety as monoamine oxidase inhibitory agents
  作者：Betül Kaya、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3109/14756366.2016.1161621

  日期：2016.11.1

  (4a-l) was designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were clarified using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic resonance ((1)H-NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance ((13)C-NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS) spectral data. Purity of synthesized compounds was checked by high-performance liquid chromatography (HPLC) analyses

  在目前的工作中，设计并合成了12个新的2-（5-取代的苯并噻唑-2-基硫烷基）-N-（取代的苄基）-N-（4-取代的苯基）乙酰胺衍生物（4a-1）。使用傅立叶变换红外光谱（FTIR），质子核磁共振（（1）H-NMR），碳13核磁共振（（13）C-NMR）和高分辨率质谱对合成的化合物的结构进行澄清（HRMS）光谱数据。通过高效液相色谱（HPLC）分析检查合成的化合物的纯度，发现纯度比率为96.5-99.9％。通过使用体外荧光法（其中将ynuramine用作底物）来评估化合物对MAO-A和MAO-B酶的抑制活性。与单胺氧化酶A（MAO-A）相比，大多数化合物对单胺氧化酶B（MAO-B）表现出更大的选择性抑制活性。化合物4h被确定为针对两种酶类型最有效的化合物。研究了化合物4h的MAO-B酶动力学，并研究了由该化合物引起的MAO-B抑制作用的性质。稳态抑制数据的图形分析表明，化合物4h是混合型抑
• Schiff Bases as Potential Fungicides and Nitrification Inhibitors
  作者：Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Prem Dureja、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/jf902035w

  日期：2009.9.23

  A number of substituted Schiff bases were synthesized and characterized by H-1 NMR and mass spectrometry. These compounds were screened for antifungal activity in vitro against pathogenic fungi, namely, Sclerotium rolfsii and Rhizoctonia bataticola, and for their effect on nitrification inhibition under laboratory conditions. Maximum antifungal activity was exhibited by (2,4-dichloroben ylidene)-(2,4,5-trichlorophenyl)-amine and (3-nitrobenzylidene)-(2,4,5-trichlorophenyl)-amine against both fungi (ED50 with range from 3 to 24 mu g/mL). Maximum nitrification inhibition (NI) was exhibited by (2,4-dichlorobenzylidene)-(2-fluorophenyl)-amine,(4-fluorophenyl)-(3-nitrobenzylidene)amine, (2,6-dichlorobenzylidene)-(4-fluorophenyl)-amine, and (2,6-dichlorobenzylidene)-(3 fluorophenyl)amine (NI in the range 91-96%).
• Imino Diels-Alder Reactions: Efficient Synthesis of 2-Aryl-4-(2′-oxopyrrolidinyl-1′)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines catalyzed by Antimony(III) Sulfate
  作者：Aswathanarayana Srinivasa、Kittappa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1007/s00706-007-0777-0

  日期：2008.3

  Antimony(III) sulfate is found to catalyze the imino Diels-Alder reaction of Schiff's bases with N-vinylpyrrolidin-2-one to afford 2-aryl-4-(2'-oxopyrrolidinyl-1')-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. One-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-nitro benzaldehyde and aromatic amines with N-vinylpyrrolidin-2-one catalyzed by antimony(III) sulfate is also reported. This catalyst is inexpensive, easily available, and it was also found that catalyst could be recovered quantitatively and reused without much loss of catalytic activity.
• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。