Panclicin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Panclicin C
• 英文别名: [(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] 2-formamidoacetate
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₅
• 分子量: 439.636
• InChiKey: SMEWLQMERHEMJK-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Hydroxy-nonyl)-3-(8-methyl-nonyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Panclicin C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h

文献信息

• Inhibition of fatty acid synthase by beta-lactones and other compounds for inhibition of cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040024050A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention features methods of treating a cancer in a subject by administering an effective amount of a beta-lactone to the subject. The invention also features methods of inhibiting angiogenesis in a subject by administering an effective amount of an inhibitor of fatty acid synthase to the subject. These methods can be used to treat a variety of cancers and other diseases and conditions. The invention also features methods of identifying beta-lactones and other compounds that can be used in the methods of the invention for the treatment of tumors, inhibition of angiogenesis, and the treatment of diseases and conditions that involve pathological angiogenesis.