(E)-辛-2-烯酸乙酯 | 42778-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-辛-2-烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-octanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-oct-enoate；ethyl (Z)-oct-2-enoate；(Z)-ethyl oct-2-enoate；ethyl oct-2-enoate；Ethyl (E)-2-octenoate
• CAS: 42778-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AISZSTYLOVXFII-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1224;1226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸乙酯 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-辛-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子在温和条件下用胺基硼烷配合物进行炔的顺式半氢化反应。

  摘要：

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc08163c

文献信息

• Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Paul R. Blakemore、Danny K. H. Ho、W. Mieke Nap

  DOI：10.1039/b500713e

  日期：——

  The title reagent engaged in the modified Julia olefination with aldehydes under mild reaction conditions (DBU, CH(2)Cl(2), rt or -78 degrees C) to yield alpha,beta-unsaturated esters; aryl aldehydes and aliphatic aldehydes possessing significant chain branching elements gave trans alkene products with high stereoselectivity (E : Z up to >98 : 2), while straight chain aliphatic aldehydes gave cis products

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。
• Phosphorus-Recycling Wittig Reaction: Design and Facile Synthesis of a Fluorous Phosphine and Its Reusable Process in the Wittig Reaction
  作者：Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Misaki Nishimura、Yuki Sato、Yoshihisa Shimada、Akihiro Tabuchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01926

  日期：2020.11.20

  phosphorus sources can be recycled using the appropriate fluorous phosphine in the Wittig reaction. The designed fluorous phosphine, which has an ethylene spacer between its phosphorus atom and the perfluoroalkyl group, was synthesized from air-stable phosphine reagents. The synthesized phosphine can be used for the Wittig reaction process to obtain various alkenes in adequate yields and stereoselectivity

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。
• Stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Marc Larchevêque、Alain Debal

  DOI：10.1039/c39810000877

  日期：——

  Reaction of α-silylated ester magnesium enolates with aldehydes affords exclusively one diastereoisomer of the two possible β-hydroxy silanes which give pure E-unsaturated esters on acid work-up.

  α-甲硅烷基化的酯烯醇镁与醛的反应仅提供了两种可能的β-羟基硅烷中的一种非对映异构体，其在酸处理中给出了纯的E-不饱和酯。
• Olefination Reactions Using Tetraarylphosphonium (TAP)-Supported Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、André Charette、Michaël Davi、Marie-Noelle Roy、Walid Zeghida

  DOI：10.1055/s-0030-1260065

  日期：2011.7

  Tetraarylphosphonium (TAP)-supported phosphorus ylides were prepared and used in copper-catalyzed olefination reactions with diazo compounds to produce conjugated esters, amides, and phosphonates. The TAP-phosphine oxide can easily be separated from the alkene product, recycled, and reused. alkenes - diazo compounds - green chemistry - Wittig reaction - ylides

  制备了由四芳基phosph（TAP）负载的磷基化物，并将其用于重氮化合物与铜催化的烯化反应中，以生成共轭酯，酰胺和膦酸酯。TAP氧化膦可以很容易地从烯烃产品中分离出来，进行循环再利用。 烯烃-重氮化合物-绿色化学-Wittig反应-乙胺
• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。