(E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇 | 35075-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇
• 英文名称: furospongin-1
• 英文别名: (E,6R,8S)-1,11-bis(furan-3-yl)-4,8-dimethylundec-3-en-6-ol
• CAS: 35075-74-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SFDYMPBPKHWFDV-MQPQBDNESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇 、 L-fucofuranose tetraacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-[(E)-(R)-6-Furan-3-yl-1-((S)-5-furan-3-yl-2-methyl-pentyl)-3-methyl-hex-3-enyloxy]-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Fucofuranosideside方法，一种新的1 H和13 C核磁共振方法，用于确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计了一种新的1 H和13 C NMR方法，利用它们的β-D-和β-L-呋喃呋喃糖苷确定仲醇的绝对构型。两个对映体呋喃糖基的构象在对称取代的呋喃糖苷中是对称的（图3），而在不对称取代的呋喃糖苷中则是不对称的（图7）。在Δδ ħ p（1 H）和Δδ Ç p（13 C）值（图4Fig 6）通过减去化学位移求出，在吡啶d 5从相应的化学位移，β型d异构体的β-L-异构体的结构。在11 H NMR分析利用了，该溶剂的强烈的各向异性溶剂化到fucofuranosyl组，施加在苷元凹凸的影响。在Δδ ħ p值为正用于右段（R的质子- [R 3中所示），以及用于左段（R的质子负1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00291-3

文献信息

• Furanoterpenes, new types of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors, from two Indonesian marine sponges, Ircinia and Spongia spp.
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Syu-ichi Kanno、Defny S. Wewengkang、Henki Rotinsulu、Deiske A. Sumilat、Kazuyo Ukai、Magie M. Kapojos、Michio Namikoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.071

  日期：2017.3

  the clinical application of PTP1B inhibitors to the prevention and treatment of type 2 diabetes and obesity is expected. During our studies on PTP1B inhibitors, two furanosesterterpenes and a C21 furanoterpene were obtained as new types of PTP1B inhibitors from two Indonesian marine sponges. (7E, 12E, 20Z, 18S)-Variabilin (1) and (12E, 20Z, 18S)-8-hydroxyvariabilin (2) from Ircinia sp. and furospongin-1

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B负调节胰岛素和瘦素的信号通路，因此，PTP1B抑制剂在预防和治疗2型糖尿病和肥胖症中的临床应用是可预期的。在我们对PTP1B抑制剂的研究中，从印尼的两个海洋海绵中获得了两种呋喃酯类萜烯和C21呋喃萜类化合物作为新型PTP1B抑制剂。（7 E，12 E， 20 Z， 18 S）-Variabilin（1）和（12 E， 20 Z，18 S）-8-羟基variabilin（2）来自Ircinia sp。和来自海绵海绵体的furospongin-1（3）sp。抑制PTP1B活性，IC 50值分别为1.5、7.1和9.9μM。化合物1对T细胞PTP（TCPTP）的抑制活性约为对PTP1B的2倍，而牛痘H-1相关磷酸酶（VHR）的抑制作用1比其PTP1B抑制作用弱4倍。活动。化合物1 - 3在50μM未显示出针对两种人癌细胞系的细胞毒性，肝细胞瘤的Huh-7和膀胱癌EJ