(E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇 | 35075-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇
• 英文名称: furospongin-1
• 英文别名: (E,6R,8S)-1,11-bis(furan-3-yl)-4,8-dimethylundec-3-en-6-ol
• CAS: 35075-74-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SFDYMPBPKHWFDV-MQPQBDNESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇 、 L-fucofuranose tetraacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-[(E)-(R)-6-Furan-3-yl-1-((S)-5-furan-3-yl-2-methyl-pentyl)-3-methyl-hex-3-enyloxy]-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Fucofuranosideside方法，一种新的1 H和13 C核磁共振方法，用于确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计了一种新的1 H和13 C NMR方法，利用它们的β-D-和β-L-呋喃呋喃糖苷确定仲醇的绝对构型。两个对映体呋喃糖基的构象在对称取代的呋喃糖苷中是对称的（图3），而在不对称取代的呋喃糖苷中则是不对称的（图7）。在Δδ ħ p（1 H）和Δδ Ç p（13 C）值（图4Fig 6）通过减去化学位移求出，在吡啶d 5从相应的化学位移，β型d异构体的β-L-异构体的结构。在11 H NMR分析利用了，该溶剂的强烈的各向异性溶剂化到fucofuranosyl组，施加在苷元凹凸的影响。在Δδ ħ p值为正用于右段（R的质子- [R 3中所示），以及用于左段（R的质子负1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00291-3

文献信息

• Furanoterpenes, new types of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors, from two Indonesian marine sponges, Ircinia and Spongia spp.
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Syu-ichi Kanno、Defny S. Wewengkang、Henki Rotinsulu、Deiske A. Sumilat、Kazuyo Ukai、Magie M. Kapojos、Michio Namikoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.071

  日期：2017.3

  the clinical application of PTP1B inhibitors to the prevention and treatment of type 2 diabetes and obesity is expected. During our studies on PTP1B inhibitors, two furanosesterterpenes and a C21 furanoterpene were obtained as new types of PTP1B inhibitors from two Indonesian marine sponges. (7E, 12E, 20Z, 18S)-Variabilin (1) and (12E, 20Z, 18S)-8-hydroxyvariabilin (2) from Ircinia sp. and furospongin-1

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B负调节胰岛素和瘦素的信号通路，因此，PTP1B抑制剂在预防和治疗2型糖尿病和肥胖症中的临床应用是可预期的。在我们对PTP1B抑制剂的研究中，从印尼的两个海洋海绵中获得了两种呋喃酯类萜烯和C21呋喃萜类化合物作为新型PTP1B抑制剂。（7 E，12 E， 20 Z， 18 S）-Variabilin（1）和（12 E， 20 Z，18 S）-8-羟基variabilin（2）来自Ircinia sp。和来自海绵海绵体的furospongin-1（3）sp。抑制PTP1B活性，IC 50值分别为1.5、7.1和9.9μM。化合物1对T细胞PTP（TCPTP）的抑制活性约为对PTP1B的2倍，而牛痘H-1相关磷酸酶（VHR）的抑制作用1比其PTP1B抑制作用弱4倍。活动。化合物1 - 3在50μM未显示出针对两种人癌细胞系的细胞毒性，肝细胞瘤的Huh-7和膀胱癌EJ
• The Fucofuranoside Method, a New 1 H and 13 C Nuclear Magnetic Resonance Method to Determine the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00291-3

  日期：1997.4

  A new 1H and 13C NMR method for determining the absolute configuration of secondary alcohols, using their β-D- and β-L-fucofuranosides, has been devised. The conformations of the two enantiomeric furanosyl groups are symmetrical in the symmetrically substituted furanosides (Fig. 3), whereas they are unsymmetrical in the unsymmetrically substituted furanosides (Fig. 7). The ΔδHp (1H) and ΔδCp (13C)

  设计了一种新的1 H和13 C NMR方法，利用它们的β-D-和β-L-呋喃呋喃糖苷确定仲醇的绝对构型。两个对映体呋喃糖基的构象在对称取代的呋喃糖苷中是对称的（图3），而在不对称取代的呋喃糖苷中则是不对称的（图7）。在Δδ ħ p（1 H）和Δδ Ç p（13 C）值（图4Fig 6）通过减去化学位移求出，在吡啶d 5从相应的化学位移，β型d异构体的β-L-异构体的结构。在11 H NMR分析利用了，该溶剂的强烈的各向异性溶剂化到fucofuranosyl组，施加在苷元凹凸的影响。在Δδ ħ p值为正用于右段（R的质子- [R 3中所示），以及用于左段（R的质子负1）。