11-O-acetyl furospongin-1 | 34973-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 11-O-acetyl furospongin-1
• 英文别名: [(E,6R,8S)-1,11-bis(furan-3-yl)-4,8-dimethylundec-3-en-6-yl] acetate
• CAS: 34973-16-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: FTIFGDQWFHYSPU-YLLZQLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E,6R,8S)-1,11-二(呋喃-3-基)-4,8-二甲基十一碳-3-烯-6-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以13%的产率得到11-O-acetyl furospongin-1
  参考文献：
  名称：

  Furanoterpenes，新类型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂，从两个印度尼西亚海绵，Ircinia和海绵Spongia属。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B负调节胰岛素和瘦素的信号通路，因此，PTP1B抑制剂在预防和治疗2型糖尿病和肥胖症中的临床应用是可预期的。在我们对PTP1B抑制剂的研究中，从印尼的两个海洋海绵中获得了两种呋喃酯类萜烯和C21呋喃萜类化合物作为新型PTP1B抑制剂。（7 E，12 E， 20 Z， 18 S）-Variabilin（1）和（12 E， 20 Z，18 S）-8-羟基variabilin（2）来自Ircinia sp。和来自海绵海绵体的furospongin-1（3）sp。抑制PTP1B活性，IC 50值分别为1.5、7.1和9.9μM。化合物1对T细胞PTP（TCPTP）的抑制活性约为对PTP1B的2倍，而牛痘H-1相关磷酸酶（VHR）的抑制作用1比其PTP1B抑制作用弱4倍。活动。化合物1 - 3在50μM未显示出针对两种人癌细胞系的细胞毒性，肝细胞瘤的Huh-7和膀胱癌EJ

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.071

文献信息

• Furanoterpenes, new types of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors, from two Indonesian marine sponges, Ircinia and Spongia spp.
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Syu-ichi Kanno、Defny S. Wewengkang、Henki Rotinsulu、Deiske A. Sumilat、Kazuyo Ukai、Magie M. Kapojos、Michio Namikoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.071

  日期：2017.3

  the clinical application of PTP1B inhibitors to the prevention and treatment of type 2 diabetes and obesity is expected. During our studies on PTP1B inhibitors, two furanosesterterpenes and a C21 furanoterpene were obtained as new types of PTP1B inhibitors from two Indonesian marine sponges. (7E, 12E, 20Z, 18S)-Variabilin (1) and (12E, 20Z, 18S)-8-hydroxyvariabilin (2) from Ircinia sp. and furospongin-1

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B负调节胰岛素和瘦素的信号通路，因此，PTP1B抑制剂在预防和治疗2型糖尿病和肥胖症中的临床应用是可预期的。在我们对PTP1B抑制剂的研究中，从印尼的两个海洋海绵中获得了两种呋喃酯类萜烯和C21呋喃萜类化合物作为新型PTP1B抑制剂。（7 E，12 E， 20 Z， 18 S）-Variabilin（1）和（12 E， 20 Z，18 S）-8-羟基variabilin（2）来自Ircinia sp。和来自海绵海绵体的furospongin-1（3）sp。抑制PTP1B活性，IC 50值分别为1.5、7.1和9.9μM。化合物1对T细胞PTP（TCPTP）的抑制活性约为对PTP1B的2倍，而牛痘H-1相关磷酸酶（VHR）的抑制作用1比其PTP1B抑制作用弱4倍。活动。化合物1 - 3在50μM未显示出针对两种人癌细胞系的细胞毒性，肝细胞瘤的Huh-7和膀胱癌EJ