(E,E)-[5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯基]三苯基鏻氯化物 | 69365-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E,E)-[5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯基]三苯基鏻氯化物
• 英文名称: [3-methyl-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-2E,4E-pentadiene]-triphenyl phosphonic chloride
• 英文别名: [3-methyl-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2E,4E-pentadiene]triphenylphosphonic chloride；(E,E)-[5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium chloride；[(2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 69365-97-5
• 化学式: C₃₄H₃₆OP*Cl
• 分子量: 527.086
• InChiKey: IWWUBWJZVZKCOG-IUYYLYFZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸 、 (E,E)-[5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯基]三苯基鏻氯化物 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 顺铂 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.2%的产率得到阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis process for tretinoin compounds

  摘要：

  一种用于合成维甲酸类化合物的立体选择性合成过程包括以下步骤：使用取代三苯基膦盐和β-甲酰丙烯酸作为原料，在碱的作用下进行威特希格反应；然后将反应液的pH值调整为5-10；添加钯化合物或铑化合物进行直接异构化，获得具有期望构型的维甲酸类化合物。该过程的产物收率高，反应中间体无需分离。该过程操作简便，可节省生产成本，适用于工业生产。

  公开号：

  US08835680B1
• 作为产物：
  描述：

  阿曲汀中间体3 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,E)-[5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯基]三苯基鏻氯化物
  参考文献：
  名称：

  一种阿维A的中间体的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种阿维A的中间体的制备方法及其应用。所述制备方法包括：将式V所示的化合物V与卤代乙烯镁反应得式VII所示的阿维A的中间体a，然后将所述化合物VII与三苯基膦及含卤酸、含硫酸、含磷酸的酸中的一种或多种酸反应得到式VIII式的阿维A的中间体b，然后由中间体b制得阿维A。该方法反应过程中使用了乙炔、镁等易燃易爆炸的化学品，也避免了使用贵重金属钯炭，避免使用了毒性较大的溶剂如苯，因此，利于环境保护、人员的健康、安全，而且反应条件温和，反应时间短，收率高。

  公开号：

  CN114105737A

文献信息

• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS PROCESS FOR TRETINOIN COMPOUNDS
  申请人：Chongqing Huabangshengkai Pharm. Co., Ltd

  公开号：EP2708530B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Stereospecific synthesis process for tretinoin compounds
  申请人：Deng Qingjun

  公开号：US08835680B1

  公开（公告）日：2014-09-16

  A stereospecific synthesis process for tretinoin compounds comprises the following steps: using substituted triphenyl phosphine salt and β-formyl crotonic acid as raw material to carry out WITTIG reaction under the action of alkali; then adjusting the pH of the reaction liquid to 5-10; adding palladium compound or rhodium compound to carry out isomerization directly and obtain tretinoin compounds with desired configuration. The product yield of the process is high and the intermediate product in the reaction dose not need to be separated. The process is easy to operate and can save the production cost and as well is suitable for industrial production.

  一种用于合成维甲酸类化合物的立体选择性合成过程包括以下步骤：使用取代三苯基膦盐和β-甲酰丙烯酸作为原料，在碱的作用下进行威特希格反应；然后将反应液的pH值调整为5-10；添加钯化合物或铑化合物进行直接异构化，获得具有期望构型的维甲酸类化合物。该过程的产物收率高，反应中间体无需分离。该过程操作简便，可节省生产成本，适用于工业生产。
• 一种阿维A的中间体的制备方法及其应用
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN114105737A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种阿维A的中间体的制备方法及其应用。所述制备方法包括：将式V所示的化合物V与卤代乙烯镁反应得式VII所示的阿维A的中间体a，然后将所述化合物VII与三苯基膦及含卤酸、含硫酸、含磷酸的酸中的一种或多种酸反应得到式VIII式的阿维A的中间体b，然后由中间体b制得阿维A。该方法反应过程中使用了乙炔、镁等易燃易爆炸的化学品，也避免了使用贵重金属钯炭，避免使用了毒性较大的溶剂如苯，因此，利于环境保护、人员的健康、安全，而且反应条件温和，反应时间短，收率高。