(N,N)-二甲基)乙基月桂酸酯 | 34839-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (N,N)-二甲基)乙基月桂酸酯
• 英文名称: dimethylaminoethyl laurate
• 英文别名: N-(2-(dodecanoyloxy)ethyl)-N,N-dimethylamine；2-(dimethylamino)ethyl laurylate；ethyl laurate dimethylamine；lauroyloxyethylene-N,N-dimethylamine；Laurinsaeure-(2-dimethylamino-aethylester)；lauric acid-(2-dimethylamino-ethyl ester)；lauric-acid dimethylamino-ethyl ester；2-dimethylamino-ethyl dodecanoate；2-Dimethylaminoethyl Laurate；2-(dimethylamino)ethyl dodecanoate
• CAS: 34839-10-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: JMLUDYXDXUBOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N)-二甲基)乙基月桂酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称 Gemini 表面活性剂的合成和性能。

  摘要：

  通过三步反应合成了一系列新型的不对称双子阳离子表面活性剂。不对称双子表面活性剂包含十二酸二甲基乙胺酯作为羟丙基中心一侧的恒定阳离子部分和类似的其他阳离子部分，但在另一侧具有不同的酸长度（从辛酸到棕榈酸）。临界胶束浓度 (CMC) 和降低表面张力的效果 ( γ CMC)) 确定。不对称双子表面活性剂的表面张力测量显示出良好的水溶性，低 CMC 在降低表面张力方面有很大的作用，并且在空气/水界面有很强的吸附作用。观察到 CMC 最初随着酯键烷基的增加而增加。它们还显示出良好的发泡性能和润湿能力。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1207-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 月桂酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 (N,N)-二甲基)乙基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  长链烷酰胆碱皂的热行为†

  摘要：

  由脂肪酸（n ACh）制备的长链烷酰胆碱是完全可持续的阳离子表面活性剂，以其生物学和药用特性而闻名。在目前的工作中，具有n的烷酰胆碱碘化物同系物的热行为在25–200°C的温度范围内检查了= 12、14、16和18。已鉴定出多达三个热致变相，并且通过DSC以及实时进行的同时WAXS和SAXS分析表征了相互转化中隐含的热转变。所有三个相均由双层结构组成，链烷酰基链被限制在头基层之间的空间中，并或多或少地相互交叉。这种过渡过程涉及多亚甲基链段或胆碱碘化物基团的熔融结晶。另外，从溶液中结晶时观察到也由双层结构组成但不包括侧链叉指的结晶相，并通过单晶X射线直接衍射法阐明了其结构。n已被证明。

  DOI：

  10.1039/c3ra47049k

文献信息

• Hair Growth Regulating Agent
  申请人：Suzuki Yasuto

  公开号：US20110130456A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A hair growth regulating agent containing, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (I): [wherein R1 represents a substituted or unsubstituted, linear or branched C2 to C25 alkyl group; a group represented by the following formula (II): (wherein R1′ represents a substituted or unsubstituted, linear or branched C2 to C20 alkylene group, or —(CH2)n-O—(CH2)m}o-O—(CH2)p- in which each of n, m, o, and p is an integer from 1 to 6; X′ represents —CO—NH—, —O—CO—O—, —NH—CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—; Y′ represents a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkylene group; R2′ represents a hydrogen atom or a C1 to C4 alkyl group; R3′ represents a C1 to C4 alkyl group; and when R2′ and R3′ each represent a C1 to C4 alkyl group, the two alkyl groups may be identical to or different from each other); or a group represented by the following formula (III): (wherein R1′, X′, and Y′ have the same meanings as defined above; R4′, R5′, and R6′, which may be identical to or different from one another, each represent a C1 to C4 alkyl group; and A′- represents a counter ion); X represents —CO—NH—, —O—CO—O—, —NH—CO—, —CO—O—, —O—CO—, or —O—; Y represents a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkylene group; R2 represents a hydrogen atom or a C1 to C4 alkyl group; R3 represents a C1 to C4 alkyl group; and when R2 and R3 each represent a C1 to C4 alkyl group, the two alkyl groups may be identical to or different from each other] or a salt of the compound; and/or a quaternary ammonium salt represented by the following formula (IV): (wherein R1, X, and Y have the same meanings as defined above; R4, R5, and R6, which may be identical to or different from one another, each represent a C1 to C4 alkyl group; and A- represents a counter ion).

  一种含有以下式（I）所代表的化合物作为活性成分的头发生长调节剂：[其中R1代表取代或未取代的直链或支链C2至C25烷基团；由以下式（II）表示的基团：（其中R1'代表取代或未取代的直链或支链C2至C20烷基烯基团，或者—（CH2）n-O—（CH2）m}o-O—（CH2）p-，其中n，m，o和p中的每个都是1至6的整数；X'代表—CO—NH—，—O—CO—O—，—NH—CO—，—CO—O—，—O—CO—或—O—；Y'代表取代或未取代的C1至C4烷基烯基团；R2'代表氢原子或C1至C4烷基团；R3'代表C1至C4烷基团；当R2'和R3'各自代表C1至C4烷基团时，这两个烷基团可以相同或不同）；或由以下式（III）表示的基团：（其中R1'，X'和Y'的含义与上述定义相同；R4'，R5'和R6'，可以相同也可以不同，各代表C1至C4烷基团；A'-代表一个对离子）；X代表—CO—NH—，—O—CO—O—，—NH—CO—，—CO—O—，—O—CO—或—O—；Y代表取代或未取代的C1至C4烷基烯基团；R2代表氢原子或C1至C4烷基团；R3代表C1至C4烷基团；当R2和R3各自代表C1至C4烷基团时，这两个烷基团可以相同或不同]或该化合物的盐；和/或由以下式（IV）所代表的季铵盐：（其中R1，X和Y的含义与上述定义相同；R4，R5和R6，可以相同也可以不同，各代表C1至C4烷基团；A-代表一个对离子）。
• Design, synthesis, antibacterial activity and toxicity of novel quaternary ammonium compounds based on pyridoxine and fatty acids
  作者：Sergey V. Sapozhnikov、Alina E. Sabirova、Nikita V. Shtyrlin、Anastasia Y. Druk、Mariya N. Agafonova、Milana N. Chirkova、Renata R. Kazakova、Denis Y. Grishaev、Tatyana V. Nikishova、Elena S. Krylova、Elena V. Nikitina、Airat R. Kayumov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113100

  日期：2021.2

  membrane suggesting that the membrane is an apparent molecular target of compounds. 6i and 12a were non mutagenic neither in SOS-chromotest nor in Ames test and non-toxic in vivo at acute oral (LD50 > 2000 mg/kg) and cutaneous administration (LD50 >2500 mg/kg) on mice. Taken together, our data allow suggesting the described active compounds as promising starting point for the new antibacterial agents development

  设计了一系列基于季铵吡ido醇衍生物的43种新颖的“软抗菌剂”，其中包括吡soft醇的六元缩醛和缩酮，它们通过可裂解的连接基部分（酰胺，酯）与脂肪羧酸的片段结合。九种化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有体外有望的抗菌活性，其MIC值可与参考防腐剂miramistin，苯扎氯铵和氯己定相比。在各种临床分离株上，先导化合物6i和12a表现出与苯扎氯铵相当的抗菌活性，但比miramistin高。此外，6i和12a能够杀死嵌入单物种和双物种生物膜基质中的细菌。用6i和12a处理细菌细胞会导致膜快速去极化，表明该膜是化合物的明显分子靶标。6i和12a在SOS-chromotest和Ames试验中均无致突变性，并且在小鼠急性口服（LD 50 > 2000 mg / kg）和经皮给药（LD 50 > 2500 mg / kg）时体内无毒。综上所述，我们的数据可以表明所描述的活性化合物是新抗菌剂开发的有希望的起点。
• Effect of Hofmeister Series Anions on the Thermotropic Phase Behavior of Bioactive <i>O</i>-Acylcholines
  作者：Pradip K. Tarafdar、S. Thirupathi Reddy、Musti J. Swamy

  DOI：10.1021/jp403964k

  日期：2013.8.29

  interdigitated bilayer structure, with the polymethylene chain adopting an all-trans conformation. The Hofmeister effect and phase behavior were explained using the concepts of matching water affinities, water penetration into the bilayer, and electrostatic repulsion. It was also observed that one counterion per molecule is sufficient to strongly modulate the phase properties of the lipid/surfactant.

  O-酰基胆碱（OAC）是真正的阳离子脂质，归因于头基团中的季铵盐官能团，具有有趣的生物学活性和药用特性。在本研究中，已合成了具有相同链长（n = 12–20）的OAC同源序列，并已表征了它们的热致和离液相变。各种阴离子（Cl –，Br –，I –，NO 3 –，SO 4 2–，ClO 3 –，ClO 4 –）对O的相行为的作用-硬脂酰胆碱通过量热法，分光镜法和比浊法进行了研究。所获得的结果表明，在水分散体中，O-硬脂酰胆碱经历了从凝胶相到胶束结构的协同相变，并且当霍夫迈斯特系列中的抗衡离子发生变化时，转变温度升高。单晶X射线衍射研究表明，O-硬脂酰胆碱碘化物形成叉指状双层结构，而聚亚甲基链采用全反式构象。使用匹配的水亲和力，渗入双层的水和静电排斥的概念解释了Hofmeister效应和相行为。。还观察到每个分子一个抗衡离子足以强烈调节脂质/表面活性剂的相性质。
• [EN] BETAINE ESTERS AND PROCESS FOR MAKING AND USING<br/>[FR] ESTERS DE BÉTAÏNE ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2015065354A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The disclosed dialkylaminoalkyi cocoate betaines can be advantageously prepared in high yield and purity by a two-step direct esterficiation chemoenzymatic process. These betaine esters are useful as surfactants and in cosmetic formulations.

  揭示的二烷基氨基烷基可可酸甜菜碱可以通过两步直接酯化化学酶法高产高纯度地制备。这些甜菜碱酯在表面活性剂和化妆品配方中有用。
• Method for forming toner particles having controlled morphology and containing quaternary ammonium tetraphenylborate charge control agents
  申请人：——

  公开号：US20030008227A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A process for forming non-spherical toner particles by limited coalescence comprises: forming an organic phase comprising a polymeric material, a pigment, a quaternary ammonium tetraphenylborate salt, and a water-immiscible liquid; dispersing the organic phase in an aqueous phase containing a solid colloidal stabilizer; forming a suspension of small droplets of the organic phase in the aqueous phase by high shear agitation; removing the water-immiscible liquid from the small droplets, thereby forming a suspension of small solid particles in the aqueous phase; and separating and drying the solid particles, which are toner particles having a non-spherical shape.

  一种通过有限凝聚形成非球形调色剂颗粒的工艺，包括：形成一个有机相，其中包括聚合物材料、颜料、季铵四苯硼酸盐和一种不溶于水的液体；将有机相分散在含有固体胶体稳定剂的水相中；通过高剪切搅拌形成有机相在水相中的小液滴悬浮液；从小液滴中去除不溶于水的液体，从而形成小固体颗粒在水相中的悬浮液；分离和干燥固体颗粒，这些颗粒是具有非球形状的调色剂颗粒。