异丙基环己-1-烯-1-羧酸酯 | 30434-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基环己-1-烯-1-羧酸酯
• 英文名称: isopropyl cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: isopropyl cyclohex-1-enecarboxylate；Isopropyl-cyclohexencarboxylat；Cyclohexen-1-carbonsaeure-isopropylester；Propan-2-yl cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 30434-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SIITVUHIMZRZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  环己烯甲酸	cyclohexene-1-carboxylic acid	636-82-8	C7H10O2	126.155

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isopropyl 3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate	122689-79-6	C10H14O3	182.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基环己-1-烯-1-羧酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 isopropyl 3-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiopure isopropyl (3R)- and (3S)-3-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylates and their reduction to isomers of isopropyl 3-hydroxy-cyclohexane-1-carboxylate

  摘要：

  Reduction of an alpha,beta-unsaturated cyclic ketone with Geotrichum candidum affords the corresponding (S)-allylic alcohol, while enantiospecific oxidation of the corresponding racemic alcohols leases the (R)-enantiomer unchanged, giving access to both enantiomeric forms. Subsequent chemical reduction of the double bond of these homochiral allylic alcohol allows all isomers of the corresponding cyclohexanols to be obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00152-0
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 1-bromocyclohexanecarboxylate 在 喹啉 作用下， 反应 2.0h， 以2.44 g的产率得到异丙基环己-1-烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1039/c3cc44149k

文献信息

• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。
• Conia,J.-M.; Leriverend,M.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2981 - 2991
  作者：Conia,J.-M.、Leriverend,M.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Hana Doi、Toshiya Hashimoto、Takao Kikuchi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1039/c3cc44149k

  日期：——

  Ir(I)-catalyzed C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylic derivatives with bis(pinacolato)diboron affords various alkenylboronates with functional groups in excellent yields. This reaction was also used in a one-pot borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling procedure.

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiopure isopropyl (3R)- and (3S)-3-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylates and their reduction to isomers of isopropyl 3-hydroxy-cyclohexane-1-carboxylate
  作者：Laure Fonteneau、Sandra Rosa、Didier Buisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00152-0

  日期：2002.4

  Reduction of an alpha,beta-unsaturated cyclic ketone with Geotrichum candidum affords the corresponding (S)-allylic alcohol, while enantiospecific oxidation of the corresponding racemic alcohols leases the (R)-enantiomer unchanged, giving access to both enantiomeric forms. Subsequent chemical reduction of the double bond of these homochiral allylic alcohol allows all isomers of the corresponding cyclohexanols to be obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.