(R)-(+)-苯乙烯硫化物 | 33877-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-苯乙烯硫化物
• 英文名称: (R)-(+)-styrene sulfide
• 英文别名: Thiirane, phenyl-, (R)-；(2R)-2-phenylthiirane
• CAS: 33877-15-5
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: OQOIYECUXDNABI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙烯硫化物 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒基硅烷介导的多官能化有机分子立体选择性合成

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.

  DOI：

  10.1080/10426500801900923
• 作为产物：
  描述：

  <(R)-2-Chloro-2-phenylethyl>-(2,3:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-disulfid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(R)-(+)-苯乙烯硫化物
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Saihu Liao、Markus Leutzsch、Mattia Riccardo Monaco、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b01960

  日期：2016.4.27

  A highly efficient and enantioselective Brønsted acid catalyzed conversion of epoxides to thiiranes has been developed. The reaction proceeds in a kinetic resolution, furnishing both epoxide and thiirane in high yields and enantiomeric purity. Heterodimer formation between the catalyst and sulfur donor affords an effective way to prevent catalyst decomposition and enables catalyst loadings as low as

  已开发出一种高效且对映选择性的布朗斯台德酸催化环氧化物向硫杂丙烷的转化。该反应以动力学拆分进行，以高产率和对映体纯度提供环氧化物和硫杂丙环。催化剂和硫供体之间的异二聚体形成提供了一种防止催化剂分解的有效方法，并使催化剂负载量低至 0.01 mol%。
• Reaction of Optically Active Oxiranes with Thiofenchone and 1-Methylpyrrolidine-2-thione: Formation of 1,3-Oxathiolanes and Thiiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100043

  日期：2011.5

  of the configuration (Scheme 4). The analogous reaction of 14a with (R)‐2‐[(triphenylmethyl)oxy]methyl}oxirane ((R)‐16b) led to the corresponding (R)‐configured thiirane (R)‐17b (Scheme 5); its structure and configuration were also determined by X‐ray crystallography. A mechanism via initial ring opening by attack at C(3) of the alkyl‐substituted oxirane, with retention of the configuration, and subsequent

  SnCl 4催化（-）-硫代孕酮（= 1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 10）与（R）-2-苯基环氧乙烷（（R）-11）的反应无水CH 2 Cl 2在-60°下通过区域选择性环扩大反应生成两个螺环，立体异构的4-苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷12和13 ，这是根据先前报道的环氧乙烷与硫酮的反应（方案3）得出的。主要异构体12的结构和构型是通过X射线晶体学确定的。另一方面，1-甲基吡咯烷-2-硫酮（14a）（R）-11立体选择性地产生（S）-2-苯基噻吩烷（（S）-15），产率为56％，ee为87-93％，再加上1-甲基吡咯烷酮-2-酮（14b）。这种转变是通过在芳基取代的环氧乙烷的C（2）处S原子的S N 2型攻击而发生的，因此，会发生构型反转（方案4）。14a与（R）-2-（[（（三苯甲基）氧基]甲基}环氧乙烷（（R）-16b）的类似反应产生相应的（R）配置的硫杂环丁烷（R）‐
• Conversion of Epoxides to Thiiranes with Thiourea or Ammonium Thiocyanate Catalyzed with Poly(4-Vinyl Pyridine)-Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、B. Tammi、M. Shekarriz

  DOI：10.1080/00397919908085959

  日期：1999.10

  Abstract Conversion of epoxides to thiiranes with ammonium thiocyanate or thiourea in the presence of poly(4-vinyl pyridine)-Ce(OTf)4 as catalyst and under non-aqueous condition is reported. Stereospecific conversion of R-(+)-styrene oxide to S-(-)-styrene sulfide was achieved in high optical purity. The polymer can be easily reloaded.

  摘要报道了在聚（4-乙烯基吡啶）-Ce(OTf)4 作为催化剂存在下，在非水条件下，用硫氰酸铵或硫脲将环氧化物转化为硫杂丙环。以高光学纯度实现了 R-(+)-氧化苯乙烯到 S-(-)-硫化苯乙烯的立体有择转化。聚合物可以很容易地重新加载。
• A Green Protocol for the Easy Synthesis of Thiiranes from Epoxides Using Thiourea/Silica Gel in the Absence of Solvent
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1080/104265090889404

  日期：2005.8.1

  The use of thiourea/silica gel provides a green protocol for the easy and high-yielding preparation of thiiranes from different classes of epoxides in the absence of solvent at room temperature. The high stereospecific conversion of (R)(+)-styrene oxide to (S)(+)-styrene sulfide is also reported using this reagent system.

  硫脲/硅胶的使用为在室温下在没有溶剂的情况下从不同类别的环氧化物中轻松、高产地制备硫杂丙烷提供了一种绿色方案。使用该试剂系统还报道了 (R)(+)-氧化苯乙烯到 (S)(+)-硫化苯乙烯的高立体定向转化率。
• Stereospecific formation of S(−) styrene sulfide: Efficient conversion of epoxides to thiiranes catalysed with Ru(III)
  作者：Nasser Iranpoor、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00719-9

  日期：1997.8

  Ru(III) catalysis the efficient conversion of different epoxides to their corresponding thiiranes in the presence of ammonium thiocyanate in exellent yields. Stereospecific conversion of R(+) styrene oxide to S(−) styrene sulfide was achieved in high optical purity.

  在硫氰酸铵存在下，Ru（III）催化不同的环氧化物有效地转化为其相应的硫杂环丁烷，且产率高。R（+）苯乙烯氧化物向S（-）苯乙烯硫化物的立体定向转化以高光学纯度实现。