(R)-(-)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇 | 23214-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇
• 中文别名: (R)-(-)-1-苄氧基-3-(对甲苯氧基)-2-丙醇
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl 4-methylbenzene sulfonate
• 英文别名: (2R)-3-benzyloxy-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；S-1-benzyloxy-3-p-toluenesulfonyloxypropanol；1-O-benzyl-3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol；(R)-1-O-tosyl-3-O-benzylglycerol；(r)-(-)-1-benzyloxy-3-(p-tosyloxy)-2-propanol；(R)-3-(Benzyloxy)-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23214-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: HBMUWOSOGHUWSS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -7 º (C=10 IN TOLUENE)
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 (S)-苄氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  由常见的前体：O-苄基-L-丝氨酸合成（2R）和（2S）-苄基-2,3-环氧丙基醚

  摘要：

  （2R）和（2S）-苄基-环氧丙基醚是从可商购的O-苄基-丝氨酸，亚硝化和Mitsunobu反应获得的，以提供上述环氧醚的手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80605-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  由常见的前体：O-苄基-L-丝氨酸合成（2R）和（2S）-苄基-2,3-环氧丙基醚

  摘要：

  （2R）和（2S）-苄基-环氧丙基醚是从可商购的O-苄基-丝氨酸，亚硝化和Mitsunobu反应获得的，以提供上述环氧醚的手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80605-5

文献信息

• Preparation of Optically Active 1,2-Diol Monotosylates by Enzymatic Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Shinji Minowa

  DOI：10.1055/s-2008-1032047

  日期：2008.2

  An easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylate derivatives by enzymatic hydrolysis is disclosed. Lipase PS ( BURKHOLDERIA CEPACIA) catalyzes the hydrolysis of racemic 2-acetoxyhexyl tosylate with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. In this reaction, a unique temperature effect is observed. After optimizing the reaction conditions, this

  公开了通过酶促水解容易制备光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物。脂肪酶 PS (BURKHOLDERIA CEPACIA) 以优异的对映选择性催化外消旋甲苯磺酸 2-乙酰氧基己酯的水解，以提供相应的旋光化合物。在该反应中，观察到独特的温度效应。优化反应条件后，该方法可广泛应用于各种高ee光学活性化合物的两种对映体的实际制备。
• Preparation of Optically Active 1-<i>O</i>-Alkyl-3-<i>O</i>-arylsulfonyl-<i>sn</i>-glycerol Derivatives: Substrate Engineering in Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Sachiyo Mochizuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083632

  日期：2008.12

  Lipase PS catalyzes the enantioselective hydrolysis of various2-acetyl compounds of the 1- O-alkyl-3- O-arylsulfonyl- SN-glycerolderivatives to afford the corresponding optically active compounds.Changing the structure of the 1- O-alkyland 3- O-arylsulfonyl groups affects boththe reactivity and enantioselectivity. Finally, the E value of the reaction for 2-acetyl-3- O-3,5-dimethylbenzenesulfonyl-1-

  脂肪酶 PS 催化 1-O-烷基-3-O-芳基磺酰基-SN-甘油衍生物的各种 2-乙酰基化合物的对映选择性水解，得到相应的旋光化合物。 改变 1-O-烷基和 3-O- 的结构芳基磺酰基影响反应性和对映选择性。最后，2-乙酰基-3-O-3,5-二甲基苯磺酰基-1-O-4-甲氧基苄基-SN-甘油反应的E值大于200。
• Synthesis of enantiomers of 2′-aminomethyl-5-benzylacyclouridine (AM-BAU) and 2′-aminomethyl-5-benzyloxybenzylacyclouridine (AM-BBAU). Potent inhibitors of uridine phosphorylase
  作者：Bai-Chuan Pan、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570250561

  日期：1988.9

  Racemic 2′-aminomethyl-5-benzyl-acyclouridine (AM-BAU, 5) and 2′-aminomethyl-5-benzyloxybenzyla-cyclouridine (AM-BBAU, 6) have been found to be very active inhibitors of uridine phosphorylase [1]. Their enantiomers were synthesized from chiral 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol (7a,b). S-(—)-AM-BAU (5a) and S-(—)-AM-BBAU (6a) were prepared from the R-(—) isomer 7a, and R(+)-AM-BAU (5b) and R-(+)-AM-BBAU

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。
• Tetrahydroimidazo(1,5-D)[1,4]Oxazepine Derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140243316A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 1 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 2 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like.

  以下公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐作为mGluR2拮抗剂，可用作治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经疾病和涉及mGluR2的疾病，如阿尔茨海默病：其中R是氢原子、C1-6烷基或类似物，R1是C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R2是卤素原子、C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R3是氢原子、C1-6烷基或类似物，R4是C1-6烷基或类似物。
• Cyclopropyl compounds as ccr5 antagonists
  申请人：Peckham Poole Jennifer

  公开号：US20060052408A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗与CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。