(R)-(-)-3-(二甲氨基)-3-苯基-1-丙醇 | 82769-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-3-(二甲氨基)-3-苯基-1-丙醇
• 中文别名: (R)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇
• 英文名称: (R)-(-)-3-(dimethylamino)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (-)-3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropanol；(R)-3-(Dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol；(3R)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 82769-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LPTVKPNWVGBWSU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-3-氨基-3-苯基丙醇	(R)-3-amino-3-phenylpropan-1-ol	170564-98-4	C9H13NO	151.208

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇	3-dimethylamino-3-phenylpropanol	81402-52-0	C11H17NO	179.262
  (S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇	(S)-(+)-3-(dimethylamino)-3-phenyl-1-propanol	82769-75-3	C11H17NO	179.262
  达泊西汀	dapoxetine	119356-77-3	C21H23NO	305.42
  达泊西汀杂质	(-)-dapoxetine	119357-36-7	C21H23NO	305.42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(二甲氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。

  公开号：

  WO2011161690A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-3-phenyl-1-propanol 在 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-(二甲氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  High asymmetric induction in the 1,3-dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulfoxide with acyclic nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a046

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• <i>Carica papaya</i>Lipase Catalysed Resolution of β-Amino Esters for the Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：Pengyong You、Jian Qiu、Erzheng Su、Dongzhi Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201055

  日期：2013.1

  CPL-catalysed resolution. The mechanism of the CPL-catalysed enantioselective alcoholoysis of the amino acids is discussed to delineate the substrate requirements for CPL-catalysed resolution. Finally, the reaction was scaled up, and the products were separated and obtained in good yields (≥ 80 %). The (S)-3-amino-3-phenylpropanoic acid obtained was used as a key chiral intermediate in the synthesis

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。
• KOIZUMI, TORU;HIRAI, HAJIME;YOSHI, EIICHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 4004-4005
  作者：KOIZUMI, TORU、HIRAI, HAJIME、YOSHI, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。
• High asymmetric induction in the 1,3-dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulfoxide with acyclic nitrones
  作者：Toru Koizumi、Hajime Hirai、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00141a046

  日期：1982.9