(R)-(-)-3-噻吩基乙醇酸 | 63075-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-3-噻吩基乙醇酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxy-2-(thiophen-3-yl)acetic acid；(2R)-2-hydroxy-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 63075-39-8
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: SYSIWCFUWJWRHD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩基氰醇 在 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(R)-(-)-3-噻吩基乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  Nitrilases

  摘要：

  公开号：

  EP2319919B1

文献信息

• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Glyoxalase-based toolbox for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Mussa Yedigenov、Niyaz Amire、Aizat Abdirassil、Tomiris Mulikova、Azamat Begenov、Anniina Kiesilä、Anatoly A. Peshkov、Vsevolod A. Peshkov、Darkhan Utepbergenov

  DOI：10.1039/d3ob02098c

  日期：——

  highly enantioselective synthesis of L-α-hydroxy carboxylic acids (L-αHCAs) via enzymatic intramolecular Cannizzaro reaction of (hetero)aryl glyoxals in the presence of glutathione-independent human glyoxalase DJ-1. Combined with the optimized synthesis of D-αHCAs using glyoxalases I and II, this approach offers a general, scalable and operationally simple access to both enantiomers of α-hydroxy acids in

  我们报道了在不依赖谷胱甘肽的人乙二醛酶 DJ-1 存在下，通过（杂）芳基乙二醛的酶促分子内 Cannizzaro 反应高度对映选择性合成L -α-羟基羧酸 ( L -αHCAs)。结合使用乙二醛酶 I 和 II 的D -αHCAs 优化合成，该方法提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法，以中等至优异的产率和一致的高对映选择性获得 α-羟基酸的两种对映体。
• 10.1016/j.tet.2024.134068
  作者：Sosunovych, Bohdan S.、Timokhin, Oleksii S.、Kucher, Olexandr V.、Demianyk, Nadiia Y.、Hys, Denys V.、Zvarych, Yelyzaveta A.、Smolii, Oleg B.、Vashchenko, Bohdan V.、Grygorenko, Oleksandr O.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：——

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。
• Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 13, p. 239,241
  作者：Gronowitz

  DOI：——

  日期：——
• Nitrilases
  申请人：BASF Enzymes LLC

  公开号：EP2319919B1

  公开（公告）日：2015-08-12