(R)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基异喹啉 | 67596-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基异喹啉
• 英文名称: (+)-2-methyl-1-(4-methoxy)benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline；(R)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinolin；(R)-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylisoquinoline；(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 67596-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: CRXXSGLBECOUQH-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基异喹啉 在 磷酸 作用下， 生成 左啡诺
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡。第五次沟通。旋光的苄基八氢异喹啉

  摘要：

  将I-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉（I）拆分成旋光对映体。（-）-由（+）-化合物获得，（+）-3-氧-N-甲基吗啡喃由（-）-化合物获得。旋光的1-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉可以通过它们的N-氧化物和2-（N-甲基-羟基-氨基-乙基）-4'-甲氧基-3,4,5'外消旋的6-四氢-（VI）”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370310
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 苯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (R)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种制备右美沙芬的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备右美沙芬的新方法。该方法在制备中间体(+)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅵ)时，采用催化还原方法对1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅴ)进行手性还原，从而以高选择性制得了该中间体。本发明方法可以省去手性拆分等繁琐的操作，操作简单，反应条件温和，总时间短，原料来源广，非常适合用于工业化生产右美沙芬。

  公开号：

  CN104119273B

文献信息

• 一种氢溴酸右美沙芬的制备方法
  申请人：威海迪之雅医药化工开发有限公司

  公开号：CN102977021A

  公开（公告）日：2013-03-20

  本发明涉及一种中枢性镇咳药物氢溴酸右美沙芬的制备方法，属于医药领域。本发明提供了一种新颖的制备氢溴酸右美沙芬的方法。该方法较传统的合成路线有三大特点：一是制备八氢异喹啉(化合物5)时用硼氢化钾代替瑞尼镍做还原剂，大大降低了生产成本；二是首次采用R-布洛芬做拆分剂成功地对外消旋化合物八氢异喹啉进行了拆分，收率45.1％，产物手性纯度99.5％；三是采用三氯化铝代替磷酸进行环化得到右美沙芬，反应条件温和，易于后处理。该合成路线具有成本低、反应条件温和、操作简单等优势，因而非常适合工业化生产。
• Oxy-morphinane. 5. Mitteilung. Optisch aktive Benzyl-octahydro-isochinoline
  作者：O. Schnider、A. Brossi、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19540370310

  日期：——

  gespalten. Aus der (+)-Verbindung gewinnt man (−)-, aus der (−)-Verbindung (+)-3-Oxy-N-methylmorphinan. Die optisch aktiven l-(p-Methoxybenzyl)-2-methyl-octahydro-isochinoline können über ihre N-Oxyde und das 2-(N-Methyl-hydroxyl-amino-äthyl)-4′-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-stilben (VI) racemisiert'werden.

  将I-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉（I）拆分成旋光对映体。（-）-由（+）-化合物获得，（+）-3-氧-N-甲基吗啡喃由（-）-化合物获得。旋光的1-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉可以通过它们的N-氧化物和2-（N-甲基-羟基-氨基-乙基）-4'-甲氧基-3,4,5'外消旋的6-四氢-（VI）”。
• 一种制备右美沙芬的方法
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN104119273B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种制备右美沙芬的新方法。该方法在制备中间体(+)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅵ)时，采用催化还原方法对1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅴ)进行手性还原，从而以高选择性制得了该中间体。本发明方法可以省去手性拆分等繁琐的操作，操作简单，反应条件温和，总时间短，原料来源广，非常适合用于工业化生产右美沙芬。