(5r,6r)-3-[4-Amino-1,1-dimethylbutyl]-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5r,6r)-3-[4-Amino-1,1-dimethylbutyl]-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6R)-3-(5-amino-2-methylpentan-2-yl)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.33
• InChiKey: MJNFEDQKHJZAEX-YVZVNANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 p-Nitrobenzyl (5r,6r)-3-[4-azido-1,1-dimethylbutyl]-6-[(s)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 氢气 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 73.17h， 以to give (5R,6R)-3-[4-amino-1,1-dimethylbutyl]-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (YOB) as a colourless voluminous powder (98 mg, 75%)的产率得到(5r,6r)-3-[4-Amino-1,1-dimethylbutyl]-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing oxapenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  一种氧杂-β-内酰胺化合物，其为或能够形成具有以下式的偶极离子，其中R为C1-C8支链或直链烷基，该烷基被质子化的氮碱基取代。该化合物特别适用于高生物利用度的β-内酰胺酶抑制剂。

  公开号：

  US07247622B2

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING OXAPENEM-3-CARBOXILIC ACIDS
  申请人：Amura Limited

  公开号：EP1326607B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7247622B2
  申请人：——

  公开号：US7247622B2

  公开（公告）日：2007-07-24