(R)-1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-1-丁胺 | 181481-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (R)-1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-1-丁胺
• 英文名称: 1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine
• 英文别名: (R)-α-propylpiperonylamine；(R)-α-Propyl-piperonylamine；(R)-1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-amine；(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 181481-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DFTBFIMTDRVUQC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α-propyl-piperonylamine	——	C11H15NO2	193.246
  ——	(R)-α-Propylpiperonylazide	181481-64-1	C11H13N3O2	219.243
  3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮	1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-one	63740-97-6	C11H12O3	192.214
  ——	(S)-α-propylpiperonyl alcohol	181481-61-8	C11H14O3	194.23
  ——	1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol	6890-31-9	C11H14O3	194.23
  胡椒醛	piperonal	120-57-0	C8H6O3	150.134
  胡椒腈	piperonylonitrile	4421-09-4	C8H5NO2	147.133
  ——	(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-diphenylphosphorylbutan-1-amine	398453-29-7	C23H24NO3P	393.422

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2H-benzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)-(R)-butyl isocyanate	181481-55-0	C12H13NO3	219.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-1-丁胺 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (4S)-3,3-二乙基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-羰基)苯氧基]氮杂环丁烷-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,3-bis[(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butyl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺酯的新型酶拆分，人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂L-694,458的不对称合成。

  摘要：

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），

  DOI：

  10.1021/jo960618k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-propylpiperonyl alcohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺酯的新型酶拆分，人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂L-694,458的不对称合成。

  摘要：

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），

  DOI：

  10.1021/jo960618k

文献信息

• Process for preparing substituted azetidinones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05808056A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to the process for the preparation of the substituted azetidinone having the formula: ##STR1## comprising a convergent synthesis wherein the azetidinone portion of the molecule is coupled to the lower benzodioxole portion via a base catalyzed addition to an isocyanate.

  本发明涉及一种制备具有以下公式的取代氮杂环丙烷的工艺：##STR1## 包括一种收敛合成，其中分子的氮杂环丙烷部分通过碱催化加成到异氰酸酯上与下部的苯并二氧杂环相连接。
• An Efficient Large-Scale Process for the Human Leukocyte Elastase Inhibitor, DMP 777¹
  作者：Louis Storace、Luigi Anzalone、Pat N. Confalone、Wayne P. Davis、Joseph M. Fortunak、Mark Giangiordano、James J. Haley、Kenneth Kamholz、Hui-Yin Li、Philip Ma、William A. Nugent、Rodney L. Parsons、Patrick J. Sheeran、Charlotte E. Silverman、Robert E. Waltermire、Christopher C. Wood

  DOI：10.1021/op015507o

  日期：2002.1.1

  This report describes a new convergent, selective, and economical synthesis of DMP 777,1 ending with the coupling of the chiral β-lactam half of the molecule (1) to the chiral amine as the isocyanate (2). Other steps involve the coupling of the β-lactam 3 to the phenolic moiety under phase-transfer conditions, followed by resolution of the resulting piperazine derivative using a chiral acid, and recycling

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。
• Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycine Amide
  作者：Marcel van der Sluis、Jan Dalmolen、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1021/ol016840f

  日期：2001.11.1

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，将烯丙基溴锌高度非对映选择性地加到衍生自（R）-苯基甘氨酸酰胺的亚胺上。具有高对映体纯度的高烯丙胺是在通过非还原方案去除手性助剂的三个步骤中从加合物获得的。通过氢化除去助剂得到饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：看文字]
• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。
• [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF A HUMAN LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCEDE EFFICACE DE PREPARATION D'UN INHIBITEUR D'ELASTASE LEUCOCYTAIRE HUMAINE
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000012474A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  Processes for the preparation of [S- (R,S)]-N- [(1,3- benzodioxol- 5-yl)butyl]- 3,3- diethyl- 2[4- [(4- methyl-1- piperazinyl)carbonyl]phenoxy] -4-oxo- 1-azetidine carboxamide, a useful inhibitor of human leukocyte elastase (HLE), are described.

  本文描述了制备人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）有用抑制剂[S-（R，S）] -N- [（1,3-苯并二氧杂环[5.5]十二烷-5-基）丁基] -3,3-二乙基-2 [4-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰基]苯氧基]-4-氧代-1-氮杂环戊酰胺的过程。