(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸 | 126251-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸
• 中文别名: CBZ-D-4-氯苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 126251-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: LEWUPPXPENCAKM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以38%的产率得到(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, METHOD FOR KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND CATALYSTS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1477488B1

文献信息

• Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids
  作者：Dancho Danalev、Desislava Borisova、Spaska Yaneva、Maya Georgieva、Anelia Balacheva、Tatyana Dzimbova、Ivan Iliev、Tamara Pajpanova、Zdravka Zaharieva、Ivan Givechev、Emilia Naydenova

  DOI：10.1007/s00726-020-02915-3

  日期：2020.12

  somatostatin analogs, BIM-23052 (DC-23-99) d-Phe-Phe-Phe-d-Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH2, has established in vitro growth hormone inhibitory activity in nM concentrations. It is also characterized by high affinity to some somatostatin receptors which are largely distributed in the cell membranes of many tumor cells. Herein, we report the synthesis of a series of analogs of BIM-23052 containing halogenated

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052
• 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles as transglutaminase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0237082B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222
  作者：Miyazawa, Toshifumi、Iwanaga, Hitoshi、Ueji, Shinichi、Yamada,Takashi、Kuwata, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• US4912120A
  申请人：——

  公开号：US4912120A

  公开（公告）日：1990-03-27
• US4929630A
  申请人：——

  公开号：US4929630A

  公开（公告）日：1990-05-29