(R)-2-(2-氯苯基)吡咯烷 | 823188-58-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-(2-氯苯基)吡咯烷
• 中文别名: R-2-(2-氯苯基)四氢吡咯
• 英文名称: (R)-2-(2-chlorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-2-(o-chlorophenyl)pyrrolidine；(2R)-2-(2-chlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 823188-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: AFXDPDJNNABZGP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-氯苯基)吡咯烷 、 5-amino-1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(R)-[5-amino-1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-[2-(2-chloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE

  摘要：

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。

  公开号：

  WO2005000821A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 盐酸 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71.1%的产率得到(R)-2-(2-氯苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用亚胺还原酶的药物相关手性2-芳基取代的吡咯烷的立体互补合成。

  摘要：

  探索天然存在的亚胺还原酶（IRED）的集合，确定了两个立体互补的IRED，它们对位阻2-芳基取代的吡咯啉的活性降低。使用（R）选择性ScIR和（S）选择性SvIR，以良好的收率（60-80％）立体互补合成了各种具有优异对映选择性（> 99％ee）的手性2-芳基取代的吡咯烷，证明了IRED的可行性用于产生药学上相关的手性2-芳基取代的吡咯烷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00802

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• [EN] Bcl-2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021083135A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting Bcl-2 and treating disease associated with undesirable bcl-2 activity (Bcl-2 related diseases), a method of using the compounds disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases including cancers and treating autoimmune disease, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），用于抑制Bcl-2并治疗与不良bcl-2活性相关的疾病（Bcl-2相关疾病），以及使用本文披露的化合物治疗失调的凋亡性疾病，包括癌症和自身免疫疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• Arylglycine derivatives as potent transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists
  作者：Bin Zhu、Mingde Xia、Xiaoqing Xu、Donald W. Ludovici、Manomi Tennakoon、Mark A. Youngman、Jay M. Matthews、Scott L. Dax、Raymond W. Colburn、Ning Qin、Tasha L. Hutchinson、Mary Lou Lubin、Michael R. Brandt、Dennis J. Stone、Christopher M. Flores、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.062

  日期：2013.4

  A series of arylglycine-based analogs was synthesized and tested for TRPM8 antagonism in a cell-based functional assay. Following structure-activity relationship studies in vitro, a number of compounds were identified as potent TRPM8 antagonists and were subsequently evaluated in an in vivo pharmacodynamic assay of icilin-induced 'wet-dog' shaking in which compound 12 was fully effective. TRPM8 antagonists of the type described here may be useful in treating pain conditions wherein cold hypersensitivity is a dominant feature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1638944A1

  公开（公告）日：2006-03-29