(R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟基甲基)苯基异丁酸酯(S)-2-羟基-2 | 1206695-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟基甲基)苯基异丁酸酯(S)-2-羟基-2
• 英文名称: 2-[(1R)-3-[bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-hydroxy-methylphenyl isobutyrate mandelate
• 英文别名: Fesoterodine (L-mandelate)；[2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenyl] 2-methylpropanoate;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1206695-46-6
• 化学式: C₈H₈O₃*C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 563.734
• InChiKey: BUMCIEARGQDQNL-SXTNJFIWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Fesoterodine L-马来酸是一种口服有效的、非亚型选择性的竞争性毒蕈碱受体（mAChR）拮抗剂，对M1、M2、M3、M4和M5受体的pKi值分别为8.0、7.7、7.4、7.3和7.5。Fesoterodine L-马来酸用于治疗膀胱过度活动症（OAB）。

靶点

• pKi: 8.0 (M1), 7.7 (M2), 7.4 (M3), 7.3 (M4) and 7.5 (M5)

体外研究

Fesoterodine L-马来酸可以减少排尿频率、缓解急迫性尿意和急迫性尿失禁事件，并增加每次排尿的排尿量。口服后，该化合物在血浆中迅速且广泛地被非特异性酯酶水解为脱去塞托罗定（5-羟甲基托特罗定；SPM 7605；HY-76569；Fesoterodine的活性代谢物）。

体内研究

在最低剂量0.01 mg/kg (IV) 下，Fesoterodine L-马来酸减少排尿压力并增加膀胱容量和ICIs（间收缩间隔）。实验使用了225-275 g雌性SPrague-Dawley大鼠的膀胱。

动物模型	女性SPrague-Dawley大鼠 (225-275 g)
剂量	0.01、0.1和1 mg/kg
给药方式	静脉注射
结果	在最低剂量0.01 mg/kg下，减少排尿压力并增加膀胱容量和ICIs

这些研究结果表明Fesoterodine L-马来酸在体内外均有显著的治疗效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟基甲基)苯基异丁酸酯(S)-2-羟基-2 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 弗斯特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] FESOTERODINE COMPRISING A REDUCED AMOUNT OF DEHYDROXYFESOTERODINE
  [FR] FÉSOTÉRODINE ESSENTIELLEMENT EXEMPTE D'IMPURETÉ DIHYDROXY

  摘要：

  公开号：

  WO2010010464A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 异丁酰氯 、 (R)-5-羟甲基托特罗定 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟基甲基)苯基异丁酸酯(S)-2-羟基-2
  参考文献：
  名称：

  [EN] FESOTERODINE COMPRISING A REDUCED AMOUNT OF DEHYDROXYFESOTERODINE
  [FR] FÉSOTÉRODINE ESSENTIELLEMENT EXEMPTE D'IMPURETÉ DIHYDROXY

  摘要：

  公开号：

  WO2010010464A3