(+/-)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide
• 英文别名: N-[4-[2-ethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O
• 分子量: 384.5
• InChiKey: WUJFBLPQUPBLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2chloro-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]acetamide 、 N-甲基哌嗪 、 potassium carbonate 、 水 在 二氯甲烷 、 residue 、 silica gel 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 、 乙醚 、 (+/-)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielding 3 g (35.8%) (±)—N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide (compound 15)的产率得到(+/-)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide
  参考文献：
  名称：

  RETINOIC ACID MIMETIC ANILIDES

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体形式，其中X代表O，S或NR3; R1代表氢，羟基，C1-6烷基或芳基; R2代表氢; 可选取代的C1-12烷基; C3-7环烷基; C2-8烯基; 芳基; Het1; 或R1和R2一起可以形成公式的双价基团-(CH2)n-，其中n为2, 3, 4, 5或6; R3代表氢，可选取代的C1-6烷基，芳基，Het1; R4代表氢; 羟基; 巯基; C1-6烷氧基; C1-6烷硫基; 芳氧基; 芳硫基; Het1-氧基; Het1-硫基; 可选取代的C1-12烷基; 可选取代的C2-8烯基; 可选取代的C2-8炔基; 可选取代的C3-7环烷基; 可选取代的C5-7环烯基; 芳基; Het1; 或-Alk-NR3R5(i)或-NR3R5(ii)，其中Alk代表C1-6烷二基; R5代表氢，C1-6烷基，芳基，Het1，(芳基或Het1)C1-6烷基，(芳基或Het1)羰基或(芳基或Het1)C1-6烷氧羰基; 芳基代表可选的取代的茚基，茚烯基，萘基，5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基; Het代表可选的取代的不饱和杂环; Het1代表可选的取代的单环或双环杂环; 具有类视黄酸活性; 它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20070105858A1
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-2chloro-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]acetamide 、 N-甲基哌嗪 、 potassium carbonate 、 水 在 二氯甲烷 、 residue 、 silica gel 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 、 乙醚 、 (+/-)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielding 3g (35.8%) (±)-N-[4-[2-ethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenyl]-4-methyl-1-piperazineacetamide (compound 15)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid mimetic anilides

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体，其中X代表O，S或NR3; R1代表氢，羟基，C1-6烷基或芳基; R2代表氢; 可选取代的C1-12烷基; C3-7环烷基; C2-8烯基; 芳基; Het1; 或R1和R2连在一起可以形成式的二价基团—（CH2）n—，其中n为2、3、4、5或6; R3代表氢，可选取代的C1-6烷基，芳基，Het1; R4代表氢; 羟基; 巯基; C1-6烷氧基; C1-6烷硫基; 芳氧基; 芳硫基; Het1-氧基; Het1-硫基; 可选取代的C-1-12烷基; 可选取代的C2-8烯基; 可选取代的C2-8炔基; 可选取代的C3-7环烷基; 可选取代的C5-7环烯基; 芳基; Het1; 或—Alk—NR3R5（i）或—NR3R5（ii）其中Alk代表C1-6烷二基; R5代表氢，C1-6烷基，芳基，Het1，（芳基或Het1）C1-6烷基，（芳基或Het1）羰基或（芳基或Het1）C1-6烷氧羰基; 芳基代表可选取代的吲哚基，茚基，萘基，5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基; Het代表可选取代的不饱和杂环; Het1代表可选取代的单环或双环杂环; 具有类视黄酸作用; 它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20020115653A1

文献信息

• Retinoic Acid Mimetic Anilides
  申请人：Mabire Dominique

  公开号：US20080058334A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention is concerned with compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents O, S or NR 3 ; R 1 represents hydrogen, hydroxy, C 1-6 alkyl or aryl; R 2 represents hydrogen; optionally substituted C 1-2 alkyl; C 3-7 cycloalkyl; C 2-8 alkenyl; aryl; Het 1 ; or R 1 and R 2 taken together may form a bivalent radical of formula —(CH 2 ) n — wherein n is 2, 3, 4, 5 or 6; R 3 represents hydrogen, optionally substituted C 1-6 alkyl, aryl, Het 1 ; R 4 represents hydrogen; hydroxy; mercapto; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; aryloxy; arylthio; Het 1 -oxy; Het 1 -thio; optionally substituted C 1-12 alkyl; optionally substituted C 2-8 alkenyl; optionally substituted C 2-8 alkynyl; optionally substituted C 3-7 cycloalkyl; optionally substituted C 5-7 cycloalkenyl; aryl; Het 1 ; or -Alk-NR 3 R 5 (i) or —NR 3 R 5 (ii) wherein Alk represents C 1-6 alkanediyl; and R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl, Het 1 , (aryl or Het 1 )C 1-6 alkyl, (aryl or Het 1 )carbonyl or (aryl or Het 1 )C 1-6 alkyloxycarbonyl; aryl represents optionally substituted indanyl, indenyl, naphtyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtalenyl or phenyl; Het represents an optionally substituted unsaturated heterocycle; and Het 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocycle; having retinoic mimetic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及化合物的公式，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中X表示O、S或NR3; R1表示氢、羟基、C1-6烷基或芳基; R2表示氢; 可选的取代C1-2烷基; C3-7环烷基; C2-8烯基; 芳基; Het1; 或R1和R2在一起可以形成公式—(CH2)n—的双价基团，其中n为2、3、4、5或6; R3表示氢、可选的取代C1-6烷基、芳基、Het1; R4表示氢、羟基、巯基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、芳氧基、芳基硫基、Het1-氧基、Het1-硫基、可选的取代C1-12烷基、可选的取代C2-8烯基、可选的取代C2-8炔基、可选的取代C3-7环烷基、可选的取代C5-7环烯基、芳基、Het1; 或-Alk-NR3R5(i)或—NR3R5(ii)，其中Alk表示C1-6烷二基; R5表示氢、C1-6烷基、芳基、Het1、(芳基或Het1)C1-6烷基、(芳基或Het1)羰基或(芳基或Het1)C1-6烷氧羰基; 芳基表示可选的取代吲哚基、吲哚基、萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基; Het表示可选的取代不饱和杂环; Het1表示可选的取代的单环或双环杂环; 具有类视黄酸的类似作用; 它们的制备、含有它们的组合物和它们作为药物的用途。
• RETINOIC ACID MIMETIC ANILIDES
  申请人：Mabire Dominique

  公开号：US20070105858A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is concerned with compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents O, S or NR 3 ; R 1 represents hydrogen, hydroxy, C 1-6 alkyl or aryl; R 2 represents hydrogen; optionally substituted C 1-12 alkyl; C 3-7 cycloalkyl; C 2-8 alkenyl; aryl; Het 1 ; or R 1 and R 2 taken together may form a bivalent radical of formula —(CH 2 ) n — wherein n is 2, 3, 4, 5 or 6; R 3 represents hydrogen, optionally substituted C 1-6 alkyl, aryl, Het 1 ; R 4 represents hydrogen; hydroxy; mercapto; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; aryloxy; arylthio; Het 1 -oxy; Het 1 -thio; optionally substituted C 1-12 alkyl; optionally substituted C 2-8 alkenyl; optionally substituted C 2-8 alkynyl; optionally substituted C 3-7 cycloalkyl; optionally substituted C 5-7 cycloalkenyl; aryl; Het 1 ; or -Alk-NR 3 R 5 (i) or —NR 3 R 5 (ii) wherein Alk represents C 1-6 alkanediyl; and R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl, Het 1 , (aryl or Het 1 )C 1-6 alkyl, (aryl or Het 1 )carbonyl or (aryl or Het 1 )C 1-6 alkyloxycarbonyl; aryl represents optionally substituted indanyl, indenyl, naphtyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtalenyl or phenyl; Het represents an optionally substituted unsaturated heterocycle; and Het 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocycle; having retinoic mimetic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式化合物，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体形式，其中X代表O，S或NR3; R1代表氢，羟基，C1-6烷基或芳基; R2代表氢; 可选取代的C1-12烷基; C3-7环烷基; C2-8烯基; 芳基; Het1; 或R1和R2一起可以形成公式的双价基团-(CH2)n-，其中n为2, 3, 4, 5或6; R3代表氢，可选取代的C1-6烷基，芳基，Het1; R4代表氢; 羟基; 巯基; C1-6烷氧基; C1-6烷硫基; 芳氧基; 芳硫基; Het1-氧基; Het1-硫基; 可选取代的C1-12烷基; 可选取代的C2-8烯基; 可选取代的C2-8炔基; 可选取代的C3-7环烷基; 可选取代的C5-7环烯基; 芳基; Het1; 或-Alk-NR3R5(i)或-NR3R5(ii)，其中Alk代表C1-6烷二基; R5代表氢，C1-6烷基，芳基，Het1，(芳基或Het1)C1-6烷基，(芳基或Het1)羰基或(芳基或Het1)C1-6烷氧羰基; 芳基代表可选的取代的茚基，茚烯基，萘基，5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基; Het代表可选的取代的不饱和杂环; Het1代表可选的取代的单环或双环杂环; 具有类视黄酸活性; 它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Retinoic acid mimetic anlides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06319939B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention is concerned with compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents O, S or NR3; R1 represents hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl or aryl; R2 represents hydrogen; optionally substituted C1-12alkyl; C3-7cycloalkyl; C2-8alkenyl; aryl; Het1; or R1 and R2 taken together may form a bivalent radical of formula —(CH2)n— wherein n is 2, 3, 4, 5 or 6; R3 represents hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, aryl, Het1; R4 represents hydrogen; hydroxy; mercapto; C1-6alkyloxy; C1-6alkylthio; aryloxy; arylthio; Het1-oxy; Het1-thio; optionally substituted C1-12alkyl; optionally substituted C2-8alkenyl; optionally substituted C2-8alkynyl; optionally substituted C3-7cycloalkyl; optionally substituted C5-7cycloalkenyl; aryl; Het1; or -Alk-NR3R5 (i) or —NR3R5 (ii) wherein Alk represents C1-6alkanediyl; and R5 represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl, Het1, (aryl or Het1)C1-6alkyl, (aryl or Het1)carbonyl or (aryl or Het1)C1-6alkyloxycarbonyl; aryl represents optionally substituted indanyl, indenyl, naphtyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtalenyl or phenyl; Het represents an optionally substituted unsaturated heterocycle; and Het1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocycle; having retinoic mimetic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式的化合物，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中X代表O、S或NR3；R1代表氢、羟基、C1-6烷基或芳基；R2代表氢；可选取代的C1-12烷基；C3-7环烷基；C2-8烯基；芳基；Het1；或R1和R2一起可以形成式为—（CH2）n—的双价基团，其中n为2、3、4、5或6；R3代表氢、可选取代的C1-6烷基、芳基、Het1；R4代表氢、羟基、巯基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、芳氧基、芳基硫基、Het1-氧基、Het1-硫基、可选取代的C1-12烷基、可选取代的C2-8烯基、可选取代的C2-8炔基、可选取代的C3-7环烷基、可选取代的C5-7环烯基、芳基、Het1；或-Alk-NR3R5（i）或—NR3R5（ii），其中Alk代表C1-6烷二基；R5代表氢、C1-6烷基、芳基、Het1、（芳基或Het1）C1-6烷基、（芳基或Het1）羰基或（芳基或Het1）C1-6烷氧羰基；芳基代表可选取代的茚芳基、茚烯基、萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基；Het代表可选取代的不饱和杂环；Het1代表可选取代的单环或双环杂环；具有类视黄酸作用；它们的制备，包含它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• US6319939B1
  申请人：——

  公开号：US6319939B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6936626B2
  申请人：——

  公开号：US6936626B2

  公开（公告）日：2005-08-30