N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine
• 英文别名: N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine；2-methyl-N,N-dipropyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-4-amine
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃
• 分子量: 403.611
• InChiKey: RGRNOHVYOQDENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 N,N-Dipropyl-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  揭示的化合物的结构如下：其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们附着的环一起形成一个5-9成员饱和或芳香环，该环可选择包含氧、硫或氮等杂原子；R3和R4分别是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；或者R3和R4与它们附着的氮原子一起形成一个5-8成员环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低烷基，或者1-6个碳原子的直链或支链低烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物在人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体上表现出高度选择性的部分激动剂或拮抗剂作用，并在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面具有用处。

  公开号：

  US06355651B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dipropionyl-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 dialkylamine 、 silica gel 、 hexanes 、 N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine (Compound 1) as a white solid, m.p.: 117-118° C.的产率得到N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  公开的化合物式为：##STR1## 其中Ar为可选取代的芳基或杂环芳基；R.sub.1为氢或烷基；R.sub.7为氢或烷基；R.sub.2为氢、卤素、烷基或烷氧基；或R.sub.1和R.sub.2连同它们所附着的环形成一个6元芳香环，该环可选地具有一个氮原子；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基基团；或R.sub.3和R.sub.4连同它们所附着的氮原子形成一个5-8元环；R.sub.5为氢、卤素、1-6碳原子的直链或支链低级烷基，或1-6碳原子的直链或支链低级烷氧基或硫烷氧基。这些化合物是高度选择性的人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体的部分激动剂或拮抗剂，可用于诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD），以及抑郁症、头痛和焦虑症。

  公开号：

  US05955613A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-Dipropionyl-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 dialkylamine 、 silica gel 、 hexanes 、 N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine (Compound 1) as a white solid, m.p.: 117-118° C.的产率得到N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中Ar是可选取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或R1和R2与它们所连接的环一起形成一个5-9成员的饱和或芳香环，可选地具有从氧、硫或氮中选择的杂原子；R3和R4独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基基团；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个5-8成员的环；R5是氢、卤素、1-6碳原子的直链或支链低碳基、1-6碳原子的直链或支链低碳基烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物是高度选择性的人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体的部分激动剂或拮抗剂，并且在诊断和治疗与压力有关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁症、头痛和焦虑方面有用。

  公开号：

  US06355651B1

文献信息

• US5955613A
  申请人：——

  公开号：US5955613A

  公开（公告）日：1999-09-21
• US6133282A
  申请人：——

  公开号：US6133282A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6355651B1
  申请人：——

  公开号：US6355651B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• US6670371B2
  申请人：——

  公开号：US6670371B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• [EN] CERTAIN PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES; NOVEL CRF1 SPECIFIC LIGANDS<br/>[FR] CERTAINS DERIVES DE PYRROLOPYRIDINE ET NOUVEAUX LIGANDS CRF1 SPECIFIQUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1998045295A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl; R1 is hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; R2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; or R1 and R2 taken together with the ring to which they are attached for a 5-9 membered saturated or aromatic ring optionally having a hetero atom selected from oxygen, sulfur or nitrogen; R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups; or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-8 membered ring; and R5 is hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy or thioalkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human Corticotropin-Releasing Factor 1 (CRF1) receptors and are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle Ar désigne un aryle ou un hétéroaryle éventuellement substitué; R1 désigne un hydrogène ou un alkyle; R7 désigne un hydrogène ou un alkyle; R2 désigne un hydrogène, un halogène, un alkyle ou un alcoxy; ou R1 et R2 forment, conjointement avec le noyau auquel ils sont rattachés, un noyau saturé ou aromatique à 5-9 chaînons présentant éventuellement un hétéroatome sélectionné parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote; R3 et R4 désignent indépendamment un hydrogène, un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle; ou R3 et R4 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel il sont rattachés, un noyau à 5-8 chaînons; et R5 désigne un hydrogène, un halogène, un alkyle inférieur à chaînes linéaire ou ramifiée présentant de 1 à 6 atomes de carbone ou un alcoxy ou un thioalcoxy inférieur à chaînes linéaire ou ramifiée présentant de 1 à 6 atomes de carbone. Lesdits composés sont des agonistes ou antagonistes partiels fortement sélectifs pour des récepteurs humains du facteur 1 libérateur de corticotrophine (CRF1) et sont utiles dans le diagnostic et le traitement de troubles liés au stress, tels que les troubles de stress post-traumatique (PTSD) ainsi que les dépressions, les céphalées et l'anxiété.