(R)-2-氨基-7-甲氧基四氢萘 | 121216-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-2-氨基-7-甲氧基四氢萘
• 中文别名: (R)-2-(N-苄氨基)-7-甲氧基四氢萘
• 英文名称: (R)-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthyl)amine
• 英文别名: (R)-2-amino-7-methoxytetralin；2-amino-7-methoxytetralin；(2R)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；(R)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 121216-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZNWNWWLWFCCREO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-7-甲氧基四氢萘 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R)2-tertbutoxycarbonylamino-7-trifluoromethanesulfonyloxy-tetraline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物： 其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经性或心血管疾病或失调的方法。

  公开号：

  US20120015943A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine (S)-mandelate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-氨基-7-甲氧基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF AMINOTETRALIN COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及用于制备具有激酶抑制活性的氨基四氢吡啶化合物的合成过程。该发明还提供了在本发明的过程中有用的合成中间体。

  公开号：

  US20100197924A1

文献信息

• PREPARATION OF AMINOTETRALIN COMPOUNDS
  申请人：Gould Alexandra E.

  公开号：US20100197924A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to synthetic processes for preparation of aminotetralin compounds with kinase inhibitory activity. The invention also provides synthetic intermediates useful in the processes of the invention.

  本发明涉及用于制备具有激酶抑制活性的氨基四氢吡啶化合物的合成过程。该发明还提供了在本发明的过程中有用的合成中间体。
• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted N-acetyl enamides derived from 2-tetralones using ruthenium-SYNPHOS catalysts: a practical synthetic approach to the preparation of β3-adrenergic agonist SR58611A
  作者：Cyrielle Pautigny、Charlotte Debouit、Philippe Vayron、Tahar Ayad、Virgine Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.024

  日期：2010.6

  asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from 2-tetralones under mild reaction conditions using Ru-SYNPHOS catalysts is reported. This practical and clean method gives access to several chiral 2-aminotetralins derivatives in high isolated yields and enantiomeric excesses up to 95% depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the nature of the amide moiety.

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。
• Asymmetric Amination of Tetralone and Chromanone Derivatives Employing ω-Transaminases
  作者：Desiree Pressnitz、Christine S. Fuchs、Johann H. Sattler、Tanja Knaus、Peter Macheroux、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/cs400002d

  日期：2013.4.5

  (S)-selective and (R)-selective ω-transaminases were investigated for the amination of 1- and 2-tetralone and derivatives as well as of 3- and 4-chromanone. All ketones tested were aminated to give the corresponding enantiopure amines (ee > 99%) employing at least one of the enzymes investigated. In most of the cases the (S)- as well as the (R)-enantiomer was obtained in optically pure form. The amination of

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。
• SUBSTITUTED HYDOXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20140243335A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾患的方法。
• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。