(R)-2-甲基-1-亚硝基吡咯烷 | 59335-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-甲基-1-亚硝基吡咯烷
• 英文名称: 1-Nitroso-2(R)-methylpyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 2-methyl-1-nitroso-, (R)-；(2R)-2-methyl-1-nitrosopyrrolidine
• CAS: 59335-85-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: JLBMNQHHOVCJTB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基-1-亚硝基吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1'S,2R)-1--2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-甲基-1-亚硝基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of n-nitrosopyrrolidines and n-nitrosamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97934-7

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takashi SENDA、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.836

  日期：——

  New heterocyclic compounds, 6-phenyl-4-oxa-7, 7a-diazaperhydroindans (5 and 6), were synthesized by condensation of chiral 2-hydroxyethylhydrazines prepared from (R)-phenylglycinol with γ-chlorobutyraldehyde. The stereoselective Grignard reaction of 5 and 6 proceeded to give chiral 2-substituted 1-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino] pyrrolidines(7a-d and 8a-d). The structures of these products were determined by comparison with authentic samples, and the reaction mechanism is proposed to involve an intermediate iminium salt.

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。
• Chiroptical properties of n-nitrosopyrrolidines and n-nitrosamino acids
  作者：William Gaffield、Robert E. Lundin、Larry K. Keeper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97934-7

  日期：——