[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propanoate
• 化学式: C₃₄H₃₁F₃N₄O₅
• 分子量: 632.639
• InChiKey: PTLVAGGBZVAKCI-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 、 3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以61.8%的产率得到[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 3-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 20-O-linked nitrogen-based camptothecin ester derivatives

  摘要：

  A series of nitrogen-based 20S-hydroxyl camptothecin ester derivatives were prepared. 3-Aminopropionate of camptothecin was found more cytotoxic in vitro on several human tumor cell lines than 3-amidopropionate of camptothecin. Ester 16 showed best antitumor activity in vivo and in vitro in all esters we prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.023