(R)-3-苄基-4-[(S)-羟基(4-甲基磺酰基苯基)甲基]恶唑烷-2-酮 | 1338045-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-苄基-4-[(S)-羟基(4-甲基磺酰基苯基)甲基]恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-[(S)-hydroxy(4-methylsulfonylphenyl)methyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-[(S)-hydroxy-(4-methylsulfonylphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1338045-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: HSQYVIXGHZDQSD-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  667.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苄基-4-[(S)-羟基(4-甲基磺酰基苯基)甲基]恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 甲酸 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化反应有效合成对苯二酚

  摘要：

  从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始，实现了氟苯尼考1的高效，高对映选择性合成，总收率达37％。合成的关键特征是烯丙基醇5与叔丁基氢过氧化物水溶液的钒催化不对称环氧化，形成（2 S，3 S）-环氧6。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 C₃H₇O^(1-)*C₃₄H₃₂N₂O₄^(2-)*V⁽³⁺⁾ 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (R)-3-苄基-4-[(S)-羟基(4-甲基磺酰基苯基)甲基]恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化反应有效合成对苯二酚

  摘要：

  从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始，实现了氟苯尼考1的高效，高对映选择性合成，总收率达37％。合成的关键特征是烯丙基醇5与叔丁基氢过氧化物水溶液的钒催化不对称环氧化，形成（2 S，3 S）-环氧6。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.011

文献信息

• METHODS FOR PREPARING FLORFENIOL AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Heading (Nanjing) Pharmtechnologies Co., Ltd.

  公开号：US20210198192A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention discloses a method for preparing florfenicol and its intermediate (V), comprising an addition reaction, a ring closure reaction, a hydrolysis reaction, a ring opening reaction, a reduction reaction, a ring reaction, a fluorination reaction and a ring opening reaction. In the present method for preparing florfenicol, respective reaction steps can be continuously operated, therefore the methods of the present invention features simplified process and shorter synthetic route, and obtained florfenicol has high chiral purity and is of high yield. The method of the present invention for preparing florfenicol (TM) using the intermediate (V) avoids waste water pollution and reduces the cost for treating wastewater and alleviates environmental pollution. At the same time, the methods of the present invention eliminates a chiral resolution procedure, thus increasing the utilization rate of atoms in the reaction. As a result, cost is reduced and process is simplified.

  本发明公开了一种制备氟苯菲酚及其中间体（V）的方法，包括加成反应、环闭合反应、水解反应、环开启反应、还原反应、环反应、氟化反应和环开启反应。在本发明制备氟苯菲酚的方法中，各反应步骤可以连续操作，因此本发明的方法具有简化工艺和较短的合成路线，获得的氟苯菲酚具有高手性纯度和高收率。本发明利用中间体（V）制备氟苯菲酚（TM）的方法避免了废水污染，减少了处理废水的成本，缓解了环境污染。同时，本发明的方法消除了手性分辨过程，从而提高了反应中原子的利用率。因此，成本降低，工艺简化。
• An efficient enantioselective synthesis of florfenicol via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation
  作者：Feng Li、Zhong-Hua Wang、Lei Zhao、Fang-Jun Xiong、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.011

  日期：2011.6

  An efficient and highly enantioselective synthesis of florfenicol 1 was achieved with 37% overall yield starting from commercially available 4-methylthiobenzaldehyde. A key feature of the synthesis is the vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohol 5 with aq tert-butyl hydroperoxide to form (2S,3S)-epoxide 6.

  从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始，实现了氟苯尼考1的高效，高对映选择性合成，总收率达37％。合成的关键特征是烯丙基醇5与叔丁基氢过氧化物水溶液的钒催化不对称环氧化，形成（2 S，3 S）-环氧6。