(R)-4-(1-甲基氨基甲酰基甲基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 | 1026002-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-(1-甲基氨基甲酰基甲基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[1-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1026002-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 480.588
• InChiKey: OENLWLBAIFYTLX-AJZOCDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-甲基氨基甲酰基甲基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2RS,4R)-1-<(N-methylcarbamoyl)methyl>-3-<2-(3-pyridinyl)thiazolidin-4-oyl>indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-(1-甲基氨基甲酰基甲基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015

文献信息

• 3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles, a Novel Series of Platelet Activating Factor Antagonists
  作者：George S. Sheppard、Daisy Pireh、George M. Carrera、Mark G. Bures、H. Robin Heyman、Douglas H. Steinman、Steven K. Davidsen、James G. Phillips、Denise E. Guinn、Paul D. May、Richard D. Conway、David A. Rhein、William C. Calhoun、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、George W. Carter、James B. Summers

  DOI：10.1021/jm00039a015

  日期：1994.6

  (2RS,4R)-3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles represent a new class of potent, orally active antagonists of platelet activating factor (PAF). The compounds were prepared by acylation of the magnesium or zinc salts of substituted indoles with (2RS,4R)-2-(3-pyridinyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-oyl chloride. The 3-acylindole moiety functions as a hydrolytically stabilized and conformationally

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。