(R)-4-乙酰基硫代-2-吡咯烷酮 | 142705-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-4-乙酰基硫代-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (R)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (S)-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(4R)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine；(4R)-4-acetylthio-2-pyrrolidone；(r)-4-Acetylthio-2-pyrrolidinone；S-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 142705-97-3
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: RCGMCMAJECIOHO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-乙酰基硫代-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-4-巯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Crystalline carbapenem derivative

  摘要：

  一种稳定的储存形式，以晶体形式存在的头孢烯类衍生物的对叔丁基氧甲基酯（1R,5S,6S）-2-[(4R)-2-氧代-4-吡咯烷基硫基]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-头孢烯-2-酮-3-羧酸。

  公开号：

  US05424306A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮 生成 (R)-4-乙酰基硫代-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives and process for preparation thereof

  摘要：

  1-甲基碳青霉烯衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或羟基保护基团，R.sup.2是氢原子或酯基残基，R.sup.3是氢原子或较低烷基团或其盐，具有优良的抗微生物活性，可作为抗微生物药物使用。

  公开号：

  US05153187A1

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercaptopyrrolidine-2-thione from <scp>l</scp>-Aspartic Acid. Preparation of a Novel Orally Active 1-β-Methylcarbapenem, TA-949
  作者：Masahiko Seki、Takeshi Yamanaka、Kazuhiko Kondo

  DOI：10.1021/jo991461+

  日期：2000.1.1

  High-yield amination and cyclization of the chloride 15 to the pyrrolidin-2-one 16 was accomplished by a simple treatment with ammonia. Thiation of 16 and the Birch reduction of the resultant thiolactam 18 provided the C-2 side chain 2 in high yield with the asymmetric center retained as such. The side chain 2 was installed into the 1-beta-methylcarbapenem skeleton either by coupling with the vinyl phosphate

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。
• Process for preparing optically active 4-mercapto-2-pyrrolidone
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05424446A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  A process for preparing an optically active 4-mercapto-2-pyrrolidone derivative of the formula: ##STR1## wherein a group of the formula: --SR.sup.1 is a protected or unprotected mercapto group, and the group of the formula: .dbd.NR.sup.2 is a protected or unprotected imino group, which comprises subjecting racemic 4-amino-3-mercaptobutyric acid or a salt thereof to optical resolution by using 1-(2,3,4-trichlorophenyl)ethanesulfonic acid, followed by subjecting the product to cyclization reaction after protecting the functional groups thereof, if necessary, and further optionally removing the protecting groups therefrom. The present process is industrially advantageous than conventional processes for preparing optically active 4-mercapto-2-pyrrolidone derivatives which are useful as an intermediate for various medicines such as carbapenem antibacterial agents.

  一种制备光学活性的4-巯基-2-吡咯酮衍生物的方法，其化学式为：##STR1## 其中，公式为--SR.sup.1的基团是受保护或未受保护的巯基基团，公式为.dbd.NR.sup.2的基团是受保护或未受保护的亚胺基团，包括通过使用1-(2,3,4-三氯苯基)乙磺酸对外消旋的4-氨基-3-巯基丁酸或其盐进行光学分辨，然后在必要时保护其官能团并进一步进行环化反应，然后再选择性地去除保护基团。这种方法比传统的制备光学活性的4-巯基-2-吡咯酮衍生物的方法更具有工业优势，该衍生物可用作各种药物的中间体，例如碳青霉烯类抗菌药物。
• Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20070265451A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A process for preparing N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, C-(substituted methyl)-oxazolidinones, and N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, preferably chiral, from optically active C-(protected oxymethyl)-oxazolidinones is described. The process can be used to produce combinatorial libraries of the above substituted oxazolidinones in a two or three step reaction comprising a plurality of reagents differing in numbers of carbons or particular substituted oxazolidinones. A number of substituted oxazolidinones produced using the above process have been discovered to have antimicrobial activity.

  本文介绍了一种从光学活性的C-（保护的氧甲基）-噁唑烷酮制备N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮、C-（取代甲基）-噁唑烷酮和N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮的方法，其中优选手性化合物。该方法可用于在包含多种碳数或特定取代噁唑烷酮的多种试剂的两步或三步反应中产生上述取代噁唑烷酮的组合库。使用上述方法生产的许多取代噁唑烷酮已被发现具有抗微生物活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Hollingsworth Rawle I.

  公开号：US20080146458A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Substituted oxazolidinone of the formula: wherein R 2 is alkyl selected from the group consisting of methyl, ethyl, and isopropyl moieties, are described. The compounds are antibacterial.

  描述了以下化学式的氧杂环丙酮类替代物：其中R2是选择自甲基，乙基和异丙基基团的烷基。这些化合物具有抗菌作用。
• Efficient Syntheses of (S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives
  作者：Osamu Kanno、Masao Miyauchi、Isao Kawamoto

  DOI：10.3987/com-99-8689

  日期：——

  Efficient syntheses of (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone ((S)-2) and (R)-4-acetylthio-2-pyrrolidinone (5), which are key intermediates of oral carbapenem CS-834, were studied. The most efficient route to (S)-2 from (S)-3-hydroxybutyrolactone (8) was accomplished in high yield via (S)-N-allyl-3-(1-ethoxy)ethoxy-4-hydroxybutyramide (14).