(R)-4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐 | 52992-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
• 英文名称: (R)-phenibut hydrochloride
• 英文别名: (3R)-4-amino-3-phenylbutanoic acid hydrochloride；(R)-4-Amino-3-phenylbutanoic acid hydrochloride；(3R)-4-amino-3-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 52992-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: XSYRYMGYPBGOPS-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基吡咯烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  老黄色酶色氨酸116突变体介导的（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯生物还原的对映选择性相反：（R）-和（S）-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法

  摘要：

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500206

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline Derived Bifunctional Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition of Dithiomalonates to <i>trans</i>-β-Nitroolefins
  作者：Hui Jin、Seung Tae Kim、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00218

  日期：2016.4.15

  A series of novel l-proline derived tertiary amine bifunctional organocatalysts 9 are reported, which were applied to the asymmetric Michael addition of dithiomalonates 2 to trans-β-nitroolefins 1. The reaction proceeded in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 97% ee). The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the short synthesis of (R)-phenibut in high

  报道了一系列新颖的1-脯氨酸衍生的叔胺双官能有机催化剂9，其被用于将二硫代丙二酸酯2不对称地迈克尔加成到反式-β-硝基烯烃1上。反应以高产率（最高99％）和高对映选择性（最高97％ee）进行。这种方法的合成效用在高产率的（R）-苯酚的短合成中得到了证明。
• Polysulfonate supported chiral diamine-nickel catalysts: Synthesis and applications
  作者：Jing-xuan Zhou、Dong-yu Zhu、Jie Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152792

  日期：2021.2

  A series of chiral polysulfonate cyclohexyldiamine-Ni(II) catalysts were prepared via sulfur (VI) fluoride exchange click-reactions. The catalysts exhibited good catalytic activity and enantioselectivity in the Michael addition of malonates to nitroalkenes. The excellent recyclability of the catalysts was demonstrated via the reuse of the privileged catalyst 7a for ten times. The results provide a

  通过氟化硫（VI）交换点击反应制备了一系列手性聚磺酸盐环己基二胺-Ni（II）催化剂。在丙二酸酯向硝基链烯的迈克尔加成中，催化剂表现出良好的催化活性和对映选择性。通过将特权催化剂7a再利用十次，证明了催化剂的优异的再循环性。结果为手性均相催化剂的固定化提供了新的策略。
• Synthesis of Nonracemic Tetrazole GABA Analogs
  作者：A. N. Reznikov、V. A. Ostrovskii、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428018110155

  日期：2018.11

  Nonracemic 3-substituted 4-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acids, analogs of the neurotropic drugs phenibut, tolibut, and baclofen, were synthesized by a three-component reaction of the R-isomers of the corresponding amino acids, triethyl orthoformate, and sodium azide. The key stage of the synthesis is the asymmetric addition of diethyl malonate to nitroalkenes, catalyzed by a Ni(II) complex of (S,S)-N

  通过相应氨基酸的R-异构体的三组分反应，合成了非外消旋的3-取代的4-（1 H-四唑-1-基）丁酸，这是一种神经性药物苯丁酸，甲苯磺丁胺和巴氯芬的类似物，原甲酸三乙酯和叠氮化钠。合成的关键阶段是在（S，S）-N，N'-二苄基环己烷-1,2-二胺的Ni（II）络合物的催化下，将丙二酸二乙酯不对称加成到硝基烯烃中。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Enones and Its Application in Syntheses of (R)-Baclofen and (R)-Phenibut
  作者：Feng Sha、Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Jie Shen

  DOI：10.1055/s-0034-1380203

  日期：——

  enantioselectivities. A highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was developed. In the presence of a chiral primary amine–thiourea catalyst based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in up to 96% yield. This protocol was successfully applied in asymmetric syntheses of (R)-baclofen and (R)-phenibut

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。
• Enantioselective organocatalytic Michael reactions using chiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thioureas
  作者：Jae Ho Shim、Min Ji Lee、Min Ho Lee、Byeong-Seon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1039/d0ra03550e

  日期：——

  Although the Michael addition is a very well-known and widely applied reaction, cost-effective, metal-free, and readily prepared organic catalysts remain rare. A chiral, bifunctional, (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thiourea organic catalyst was developed and applied to asymmetric Michael additions of nitroalkenes under neutral conditions. Generally, fluorine-substituted thiourea catalysts

  尽管迈克尔加成反应是一种众所周知且应用广泛的反应，但具有成本效益、不含金属且易于制备的有机催化剂仍然很少见。开发了一种手性、双功能、( R , R )-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲有机催化剂，并将其应用于中性条件下硝基烯烃的不对称迈克尔加成。通常，氟取代的硫脲催化剂在中性条件下表现出高化学产率和对映选择性。温和的反应对许多官能团具有耐受性，并提供了良好的产率，以及迈克尔加合物的高非对映和对映选择性。通过合成生物活性化合物 ( R )-Phenibut 证明了转化的效用。