(R)-5-(甲基磺酰基)-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氧基)苯甲酸 | 845616-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-(甲基磺酰基)-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氧基)苯甲酸
• 英文名称: (R)-5-(methylsulfonyl)-2-((1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-oxy)benzoic acid
• 英文别名: 5-methane-sulfonyl-2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid；5-Methylsulfonyl-2-[((R)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl)oxy]benzoic acid；5-methylsulfonyl-2-[(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 845616-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: KAFINIUNMPCGFL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(甲基磺酰基)-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氧基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以100 %的产率得到5-methylsulfonyl-2-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy]benzoylchloride
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白 1 抑制剂 Iclepertin (BI 425809) 及其主要代谢物的碳 14 合成

  摘要：

  ADME 和其他几项研究需要碳 14 标记的Iclepertin ( BI 425809 , 1 ) 及其主要代谢物，以推动该候选药物在临床试验中的进展。Iclepertin 由两个主要化学嵌段组成，( R )-5-(甲磺酰基)-2-([1,1,1-三氟丙-2-基]氧基)苯甲酸( 2 ) 和 3-[(1 R ,5R ) -3-氮杂双环[3.1.0]己-5-基]-5-(三氟甲基)异恶唑( 3 )通过酰胺键彼此连接。在碳14标记的1,2-氟苯甲酸的第一次合成中，羧基- 14 C分三步转化为[ 14 C]-2 ，然后与3偶联以提供[ 14 C]-1a ，总产率为45%。在第二次合成中，[ 14 C]-3通过六个放射性步骤制备，并与酸2偶联，以 20% 的总产率提供[ 14 C]-1b 。两条合成路线均提供了比活度高于53 mCi/mmol的[ 14 C]-1a和[ 14 C]-1b，以及放射化学

  DOI：

  10.1002/jlcr.4051
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 、 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-5-(甲基磺酰基)-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  t -Bu-SMS-Phos的可扩展，无色谱法合成方法的开发及其在Rh催化不对称氢化作用下合成高对映选择性的重要手性CF 3醇衍生物的应用

  摘要：

  C2对称的P-手性二膦酸酯t的无色谱不对称合成-Bu-SMS-Phos使用基于手性助剂的方法开发，距离手性助剂有五个步骤，总收率为36％。以良好的收率（97％）实现了辅助剂的分离和回收，从而可以回收手性辅助剂。鉴定出最终配体的空气稳定的结晶形式，从而能够通过结晶避免色谱分离出最终的配体。应用该合成路线来制备最多4 kg的最终配体。该材料的实用性在三氟甲基乙酸乙烯酯在0.1摩尔％Rh负载量下进行不对称氢化中得到了证明，以优异的收率和对映体过量（98.6％）获得了药物相关手性三氟异丙醇片段的替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03022

文献信息

• Benzoyl-piperazine derivatives
  申请人：Jolidon J. Synese

  公开号：US20050209241A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are described herein. The compounds may be used in the treatment of illnesses based on the glycine uptake inhibitor, such as psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下通式的化合物 其中取代基如本文所述。这些化合物可用于治疗基于抑制甘氨酸摄取的疾病，如精神疾病、疼痛、记忆和学习方面的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，例如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。
• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。
• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Substituted phenyl methanone derivatives
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060160788A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and m, are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and are useful for the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, cognitive impairment, and Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2、R3、n和m如规范中所定义，并且其药用可接受的酸盐。这些化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、认知障碍和阿尔茨海默病。