(R)-N-(2,2-二氟亚乙基)-1-苯乙胺 | 160797-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(2,2-二氟亚乙基)-1-苯乙胺
• 英文名称: (R)-α-methyl-N-(2,2-difluoroethylidene)benzenemethanamine
• 英文别名: (R)-N-(2,2-Difluoroethylidene)-1-phenylethylamine；2,2-difluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 160797-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N
• 分子量: 183.201
• InChiKey: MOMZKLAUXURNPG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

制备方法

由于有机合成，应用实例如下图所示，图中1为本品。

用途简介

暂无具体用途介绍。

用途

由于有机合成，应用实例如下图所示，图中1为本品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2,2-二氟亚乙基)-1-苯乙胺 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3-difluoro-2-((R)-1-phenylethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  二氟丙氨酸：合成、肽中的掺入以及疏水贡献评估

  摘要：

  报道了手性 ( R )-和 ( S )-二氟丙氨酸的直接合成。关键步骤是 Strecker 型反应，然后是氢解、Fmoc 保护和酸性水解。N 端和 C 端位置的肽偶联反应提供非对映体纯的三肽。根据疏水性指数测量，发现肽链中二氟丙氨酸的疏水贡献与侧链范德华体积较小的异亮氨酸相似。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02853
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-(2,2-二氟亚乙基)-1-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  二氟丙氨酸：合成、肽中的掺入以及疏水贡献评估

  摘要：

  报道了手性 ( R )-和 ( S )-二氟丙氨酸的直接合成。关键步骤是 Strecker 型反应，然后是氢解、Fmoc 保护和酸性水解。N 端和 C 端位置的肽偶联反应提供非对映体纯的三肽。根据疏水性指数测量，发现肽链中二氟丙氨酸的疏水贡献与侧链范德华体积较小的异亮氨酸相似。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02853

文献信息

• Difluoroalanine: Synthesis, Incorporation in Peptides, and Hydrophobic Contribution Assessment
  作者：Yazid Boutahri、Khoubaib Ben Haj Salah、Nicolas Tisserand、Nathalie Lensen、Benoît Crousse、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02853

  日期：2023.9.22

  straightforward synthesis of chiral (R)- and (S)-difluoroalanine is reported. The key step is a Strecker-type reaction followed by hydrogenolysis, Fmoc protection, and acidic hydrolysis. Peptide coupling reactions at its N- and C-terminal positions provide diastereomerically pure tripeptides. On the basis of hydrophobicity index measurements, the hydrophobic contribution of difluoroalanine in a peptide chain

  报道了手性 ( R )-和 ( S )-二氟丙氨酸的直接合成。关键步骤是 Strecker 型反应，然后是氢解、Fmoc 保护和酸性水解。N 端和 C 端位置的肽偶联反应提供非对映体纯的三肽。根据疏水性指数测量，发现肽链中二氟丙氨酸的疏水贡献与侧链范德华体积较小的异亮氨酸相似。