Butyric acid 2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-acetoxymethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid 2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-acetoxymethyl ester
• 英文别名: [2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]oxymethyl butanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: CUBZUPRJWGCUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸氯甲酯 、 2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到Butyric acid 2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁酸的前药。具有增加的水溶性和治疗癌症和血液疾病潜力的新型衍生物。

  摘要：

  描述了具有增加的水溶性的酸性，碱性和中性类型的丁酸（BA）前药的合成和生物活性。该化合物是羧酸的丁酰氧基烷基衍生物，其具有适合于水溶性溶解的官能度。通过检查前药对人结肠癌，乳腺癌和胰腺癌细胞系生长的影响来评估前药的体外抗癌活性，并确定其在水介质中的溶解度。就活性和溶解度而言，最有前途的化合物被发现是戊二酸2a和烟酸4a的丁酰氧基甲基酯和磷酸作为其二乙酯10a的磷酸，其IC（50）值等于或小于100 microM。预期这些前药在代谢水解后会释放甲醛。代谢时释放乙醛的相应丁酰氧基乙基酯（2b，4b和10b）的效力明显较低。在人类前列腺癌细胞系PC-3和LnCap的生长抑制以及在人类髓样白血病细胞系HL-60的诱导分化和凋亡中观察到相似的相关性。当测量人红白血病细胞系K562中血红蛋白（Hb）合成的诱导时，进一步证实了释放甲醛的前药2a和10a具有更高的生物活性。此外，治疗指数（IC（50）/

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01199-5

文献信息

• HYDROXY AND ETHER-CONTAINING OXYALKYLENE ESTERS AND USES THEREOF
  申请人：BAR-ILAN UNIVERSITY

  公开号：EP0998278A1

  公开（公告）日：2000-05-10
• EP0998278A4
  申请人：——

  公开号：EP0998278A4

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5939455A
  申请人：——

  公开号：US5939455A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US6043389A
  申请人：——

  公开号：US6043389A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6239176B1
  申请人：——

  公开号：US6239176B1

  公开（公告）日：2001-05-29