(R)-对氟苯基-beta-丙氨醇 | 228422-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-对氟苯基-beta-丙氨醇
• 中文别名: (R)-3-(4-氟苯基)-beta-氨基丙醇；(R)-对氟苯基-BETA-丙氨醇；(R)-3-(4-氟苯基)-b-氨基丙醇
• 英文名称: (3R)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 228422-47-7
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• 分子量: 169.199
• InChiKey: CCJPLYPJQZYBLI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-对氟苯基-beta-丙氨醇 、 2-异硫代氰乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 methyl 2-[[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]carbamothioylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新颖的杂环化合物，作为γ-分泌酶调节剂，提供了制备这类化合物的方法，包含一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与中枢神经系统相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  WO2009020580A1
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-2-(4fluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 、 sodium nitrite 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product (R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropylamine is isolated as a light yellow oil的产率得到(R)-对氟苯基-beta-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols

  摘要：

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。

  公开号：

  US05916786A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO PYRIMIDINE EP3 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IMIDAZO PYRIMIDINE EP3 SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094208A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted imidazo pyrimidine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders. These compounds are EP3 antagonists.

  这项发明涉及替代咪唑嘧啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖系统和眼科疾病。这些化合物是EP3拮抗剂。
• [DE] VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSÄUREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN<br/>[EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING CHIRAL OR ENANTIOMER-ENRICHED BETA-AMINO ACIDS, -ALDEHYDES, -KETONES AND GAMMA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE BETA AMINOACIDES, DE BETA ALDEHYDES, DE BETA CETONES ET DE GAMMA AMINOALCOOLS, CHIRAUX OU ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005063682A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von chiralen oder enantiomerenangereicherten beta­Aminosäuren -aldehyden, -ketonen und gamma-Aminoalkoholen, bei welchem ein Allylamin der Formel (I), in der R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, einen Heterocyclusrest oder ein kondensiertes oder überbrücktes Ringsystem bedeutet, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H oder einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, einen Heterocyclusrest oder ein kondensiertes oder überbrücktes Ringsystem bedeuten können, oder die Reste R1, R2, R3 und R4 untereinander Ringsysteme bilden können, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthalten können, wobei die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können und R6 H oder eine N-Schutzgruppe ist, a) durch Ozonolyse in einem Lösungsmittel und b) anschließender Zersetzung der peroxidhaltigen Lösung mittels eines Oxidationsmittel oder reduktiver Aufarbeitung in die entsprechende Aminoverbindung der Formel (II), in der R1, R2, R3, R4 und R6 wie oben definiert sind, und A in Abhängigkeit von der Aufarbeitung für einen Rest der Formel -COOH, C(OH)R5 oder -C(O)R5 steht, wobei R5 wie oben definiert ist, überführt wird.

  改进的方法用于制备手性或对映富集的β-氨基酸醛，酮和γ-氨基醇，其中化合物(I)是烯丙胺，其化学式为：R1表示烷基，环烷基，芳基，杂环基或者是一个融合或桥接的环系；R2，R3，R4和R5是独立的氢原子或烷基，环烷基，芳基，杂环基或一个融合或桥接的环系；或者R1，R2，R3和R4之间形成环系，其中可能包含一个或多个杂原子。其中，R1，R2，R3，R4和R5可以是单个或多个取代基，并且R6是氢原子或N-保护基。该方法包括以下步骤：a) 在溶剂中进行臭氧裂解，b) 然后通过氧化剂的分解或还原处理将含过氧化物的溶液转化为相应的化合物(II)，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所述，A取决于处理方法，可以是-COOH，C（OH）R5或-C（O）R5基团，其中R5如上所述。
• Method for producing chiral or enantiomer-enriched beta-amino acids, aldehydes, ketones and gama-amino alcohols
  申请人：Jary Walther

  公开号：US20070123589A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to an improved method for producing chiral or enantiomer-enriched beta amino acids, -aldehydes, -ketones and gamma-amino alcohols, during which an allyl amine of formula (I), in which: R1 represents an alkyl radical, a cycloalkyl radical, an alkyl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system; R2, R3, R4 and R5, independent of one another, can represent H or an alkyl radical, a cyclo alkyl radical, an aryl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system or radicals R1, R2, R3 and R4, together, form ring systems that can optionally contain one or more heteroatoms, whereby radicals R1, R2, R3, R4 and R5 can be substituted once or a number of times, and; R6 represents H or an N-protective group, is transformed; a) by ozonolysis in a solvent and; b) subsequent decomposition of the peroxide-containing solution by means of an oxidizing agent or reductive reprocessing, into the corresponding amino compound of formula (II), in which R1, R2, R3, R4 and R6 are defined as above, and; A, according to the reprocessing, represents a radical of formula COOH, —C(OH)R5 or —C(O)R5, whereby R5 is defined as above.

  本发明涉及一种改进的方法，用于生产手性或对映体富集的β-氨基酸，-醛，-酮和γ-氨基醇，其中，式（I）的烯丙胺被转化，其中：R1代表烷基基团，环烷基基团，烷基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统；R2，R3，R4和R5独立地可以表示H或烷基基团，环烷基基团，芳基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统或基团R1，R2，R3和R4共同形成可以可选包含一个或多个杂原子的环系统，其中基团R1，R2，R3，R4和R5可以被取代一次或多次，而；R6代表H或N-保护基团；a）通过在溶剂中臭氧化；b）通过氧化剂或还原再处理分解含过氧化物的溶液，得到相应的式（II）氨基化合物，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所定义，而；A根据再处理表示为COOH，-C（OH）R5或-C（O）R5的基团，其中R5如上所定义。