(R)-苄基对溴苯基亚砜 | 176956-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-苄基对溴苯基亚砜
• 英文名称: (R)-benzyl 4'-bromophenyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-benzyl 4-bromophenyl sulfoxide；(R)-benzyl p-bromophenyl sulfoxide；1-[(R)-benzylsulfinyl]-4-bromobenzene
• CAS: 176956-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS
• 分子量: 295.2
• InChiKey: GNDXRURBVKZMQV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 (R)-苄基对溴苯基亚砜 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(S)-p-bromophenyl n-pentyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于亚磺酰基上的两个碳对碳取代反应，直接生成对二烷基亚砜的对映选择性路线。

  摘要：

  在手性钛络合物的存在下，使用叔丁基氢过氧化物，通过对映选择性催化氧化，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以数克级得到苄基对溴苯基亚砜1。在此过程中研究了一些感兴趣的机械和立体化学特征。然后，化合物1用格氏试剂进行两个不同的取代反应，引起两个顺序的立体控制的碳-碳置换，导致手性非外消旋二烷基亚砜。

  DOI：

  10.1021/jo025974j
• 作为产物：
  描述：

  苄基 4-溴苯基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-苄基对溴苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  用TDDFT计算解释的芳基苄基亚砜的CD光谱的系统研究

  摘要：

  在溶液和固态下记录了13个结晶芳基苄基亚砜1a-m在两个芳环上具有各种取代基的CD光谱。溶液CD光谱在整个系列中非常均匀，在大多数情况下，在200-300 nm范围内具有类似couple联的特征。couple联的红移分量对应于以亚砜为中心的n - π *跃迁，对于（R）按照Mislow的规则进行绝对配置。苯环（硝基或酯基）上存在强吸电子取代基会改变CD光谱的形状。使用TDDFT方法，使用DFT优化的几何结构对8种代表性化合物进行了CD计算。在所有情况下，计算出的光谱与实验光谱非常吻合，并且可以合理化各种光谱行为。事实证明，当没有适合X射线的晶体时，TDDFT // DFT计算是分配此类化合物绝对构型的可靠选择。用KCl沉淀技术记录的固态CD光谱在某些情况下与溶液中的一致。然而，

  DOI：

  10.1021/jo902363c

文献信息

• Enantioselective Sulfoxidation and Kinetic Resolution Combined Protocol Mediated by a Functionalized (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide/Titanium(IV) Isopropoxide System
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/adsc.200600267

  日期：2007.2.5

  hydroperoxide derived from (S)-norcamphor has been easily synthesized in good yield and in a highly diastereoselective manner. Good to high enantioselectivities (up to 99 % ee) and acceptable to good yields (up to 86 %) were achieved for the sulfoxides, by tandem stereoconvergent asymmetric sulfoxidation and kinetic resolution when using the novel hydroperoxide as oxygen donor and chirality source in

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量
• A Study of Factors Affecting Enantioselectivity in the Oxidation of Aryl Benzyl Sulfides in the Presence of Chiral Titanium Catalysts
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Caterina Centrone、Giuseppe Fracchiolla、Francesco Naso、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/ejoc.201100310

  日期：2011.8

  explain the highly enantioselective oxidation of aryl benzyl sulfides with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a complex between titanium and (S,S)- or (R,R)-hydrobenzoin. The studied variations involved the sulfides, the ligands, and the order of addition of reactants. The reaction path predicted by our model was confirmed in every experiment. In particular, aryl benzyl sulfides behaved as the

  进行了一系列实验来测试我们最近提出的理论模型，该模型解释了在钛和 (S,S)- 或 (R, R)-氢安息香。研究的变化涉及硫化物、配体和反应物的添加顺序。我们的模型预测的反应路径在每个实验中都得到了证实。特别是，芳基苄基硫化物是这种不对称氧化的理想底物，它以直接的方式产生合成有用的、对映纯的芳基苄基亚砜。