(RS)-1-苯基-2-(甲基硒)-乙醇 | 56051-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (RS)-1-苯基-2-(甲基硒)-乙醇
• 英文名称: 2-(methylselanyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-Methylselanyl-1-phenylethanol
• CAS: 56051-09-3
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: IKXYTJGZEKZJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-苯基-2-(甲基硒)-乙醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(RS)-O-acetyl-1-phenyl-2-(methylseleno) ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (RS)-β-hydroxy selenides in organic media

  摘要：

  Kinetic resolutions of a number of beta-hydroxy selenides promoted by enzymes were performed using PPL (free Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS-free Pseudomonas sp. lipase) and CALB (NOVOZYM 435(R)-immobilized Candida Antarctica lipase type B) with (RS)-1-phenylselanyl-propan-2-ol. CALB gave the best results and provided both (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. A comparative study of the effect of temperature, solvent, enzyme immobilization and the structure of the substrates on the resolution is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.007
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二甲基二硒醚 在 亚碘酰苯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(RS)-1-苯基-2-(甲基硒)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  碘代苯介导的烯烃三组分硒官能化

  摘要：

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00257

文献信息

• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN112724058A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进β‑羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到β‑羟基硒醚化合物3。本发明以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β‑羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach
  作者：Dilip V. Patil、Young Taek Hong、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03186

  日期：2022.11.25

  variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。
• Unusual reactivity of selenoboranes towards epoxides: new selective routes to b-hydroxyselenides and allylalcohols
  作者：A. Cravador、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92941-7

  日期：1981.1
• Synthesis of α-selenoalkyllithium compounds
  作者：A. Krief、W. Dumont、M. Clarembeau、G. Bernard、E. Badaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80063-6

  日期：1989.1