(S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇 | 26191-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇
• 英文名称: (S)-2-(N-benzylamino)-1-butanol
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-aminobutan-1-ol；(S)-2-(benzylamino)butan-1-ol；(S)-2-benzylaminobutanol；(S)-2-benzylamino-butanol-(1)；(2S)-2-(benzylamino)butan-1-ol
• CAS: 26191-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00137638
• 分子量: 179.262
• InChiKey: PGFBTQBTIYCCFJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合磁共振光谱、质谱和分子动力学：研究 2,6-二-O-甲基-β-环糊精的手性识别

  摘要：

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。

  DOI：

  10.1021/ja049713y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j
• 作为试剂：
  描述：

  反式右旋菊酸(DV菊酸) 在 sodium hydroxide 、 (S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-3-trans-(β,β-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Simon, Kalman; Kozsda, Eva; Boecskei, Zsolt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1395 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Inhibitors of cholesteryl ester transfer protein
  申请人：Jones Zachary

  公开号：US20050282812A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to inhibitors of CETP and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by CETP.

  这项发明涉及CETP抑制剂及其制备方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由CETP介导的各种疾病的方法。
• Reaction of (R)-pantolactone esters of alpha-bromoacids with amines a remarkable synthesis of optically active alpha-amino esters
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88062-n

  日期：1993.7

  (R)-Pantolactone esters of racemic α-bromo acids react with amines to give α-amino esters having the (S)-configuration at the α-carbon in yields which are considerably greater than the 50% expected on the basis of a simple SN2 displacement reaction.

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。
• [EN] PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INTERMEDIAIRES PHARMACEUTIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2006013399A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to pure enantiomer and in certain cases new racemic-isopropanol derivatives of the general Formula (I) and a process for the preparation thereof. The partly new and partly known compounds of the general Formula (I) are useful pharmaceutical intermediates. The substituent definition of symbols R1, R2 and R3 are as stated in the patent specification.

  该发明涉及一种纯对映体，以及通式（I）的某些情况下新的消旋异丙醇衍生物，以及其制备方法。通式（I）的部分新化合物和部分已知化合物是有用的药用中间体。符号R1、R2和R3的取代定义如专利规范中所述。