(S)(-)-alpha-苯乙基邻苯二甲酰亚胺 | 3976-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)(-)-alpha-苯乙基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: (S)-(2-(1-phenyl)ethyl)isoindolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-((S)-1-phenylethyl)-isoindoline-1,3-dione；(S)-2-(1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione；(1'S)-N-(1-phenylethyl)phthalimide；(1S)-N-(1-phenylethyl)phthalimide；dioxoisoindoline C；2-[(1S)-1-phenylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 3976-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00437018
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GSEDOKJYMYFOSX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)(-)-alpha-苯乙基邻苯二甲酰亚胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-((S)-1-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component highly diastereoselective synthesis of isoindolin-1-one-3-phosphonates under solvent and catalyst free-conditions

  摘要：

  The one-pot three-component reaction of 2-formylbenzoic acid with (S)- and (R)-methylbenzylamine and dimethyl phosphite (Kabachnik-Fields reaction) proceeded in short reaction times under solvent and catalyst free-conditions to afford the corresponding (3R,1'S)- and (3S,1'R)-isoindolin-1-one-3-phosphonates 3, respectively, in good yield and with high diastereoselectivity (95:5 dr). The use of a solvent decreases the diastereoselectivity and slows the reaction rate. The reaction rate was also influenced by CO2H functionality through protonation of the imine intermediate. The absolute configuration at the new stereogenic center was determined by X-ray crystal analysis, and a mechanism was proposed to explain the high diastereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.003
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-oxo-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)(-)-alpha-苯乙基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺和异吲哚啉酮

  摘要：

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133739

文献信息

• DAST-mediated preparation of N-substituted 3-alkoxyisoindolinones
  作者：Jarrid M. Ronnebaum、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.809

  日期：——

  3-Alkoxy-2-phenylethylisoindolinones are conveniently prepared by reacting the corresponding hydroxylactams with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in the presence of a range of alcohols. The DASTmediated reaction did not result in any reactant fluorination but smooth installation of the alkoxy group derived from the reactant alcohol on the benzylic position of the heterocycle. The central starting

  3-烷氧基-2-苯基乙基异吲哚啉酮可以通过相应的羟基内酰胺与二乙氨基三氟化硫（DAST）在一系列醇的存在下反应来方便地制备。DAST 介导的反应不会导致任何反应物氟化，而是将衍生自反应物醇的烷氧基顺利安装在杂环的苄基位置上。中心起始羟基内酰胺底物由相应的手性邻苯二甲酰亚胺、2-((S)-1-苯基乙基)isoindoline-1,3-二酮通过使用铝汞齐或硼氢化钠选择性还原制备。将所得羟基内酰胺的非对映混合物用于 DAST 烷氧基化反应，并与使用质子酸樟脑磺酸的更常规的烷氧基化方法进行比较。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• Intramolecular Formal [4 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Spiro Isoindolinone Derivatives and Related Molecules
  作者：Yarkali Krishna、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00283

  日期：2021.3.5

  Acid-catalyzed intramolecular reactions of isoindolinone-derived hydroxylactam derivatives bearing enones or enals that afford spiro isoindolinone derivatives and related molecules have been developed. From the hydroxylactam moieties, N-acylenamides were generated in situ and reacted with the enone and the enal moieties via formal [4 + 2] cycloaddition reactions to construct cyclohexanone- and dihydropyran-fused

  已经开发了具有烯丙基或烯丙基的异吲哚啉酮衍生的羟基内酰胺衍生物的酸催化的分子内反应，所述烯酮或烯醛提供螺异吲哚啉酮衍生物和相关分子。从羟基内酰胺部分，原位生成N-酰基酰胺，并通过正式的[4 + 2]环加成反应与烯酮和烯部分反应，以构建环己酮和二氢吡喃稠合的环系统和螺环系统。
• Inhibitory activity on cholinesterases produced by aryl-phthalimide derivatives: green synthesis, in silico and in vitro evaluation
  作者：Omar Ruiz-Maciel、Itzia I. Padilla-Martínez、Luis A. Sánchez-Labastida、Marvin A. Soriano-Ursúa、Erik Andrade-Jorge、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00044-020-02543-2

  日期：2020.6

  and evaluate them in vitro and in silico as AChE and BuChE inhibitors. In addition, a modified version of the Bonting and Featherstone method for determining AChE activity was adapted for the assessment of BuChE activity. ResultsSix molecules (dioxoisoindolines A–F) were synthesized in good yields using a green chemistry approach. Dioxoisoindolines E and F were more active for AChE, with a Ki of 232 and

  背景阿尔茨海默氏病（AD）的特征是认知障碍和不同大脑区域（主要是产生乙酰胆碱的区域）神经元死亡导致的即时记忆丧失。乙酰胆碱酯酶抑制剂可改善认知功能，延缓精神恶化，并减轻其他症状。尽管这些化合物是治疗轻度-中度AD的基石，但它们仅是姑息药，常常具有严重的不良作用。最近，发现丁酰胆碱酯酶（BuChE）参与了AD。这项研究的目的是合成一系列与单胺具有结构关系的六种邻苯二甲酰亚胺，并在体外和计算机上评估它们作为AChE和BuChE抑制剂。此外，用于确定AChE活性的Bonting和Featherstone方法的修改版本适用于评估BuChE活性。 结果使用绿色化学方法以高收率合成了六个分子（二氧代异吲哚啉A–F）。Dioxoisoindolines E和F对AChE更具活性，K i分别为232和193 µM。相反，二氧代异吲哚啉C和D对BuChE的选择性比AchE高出五倍，K i分别为200和100