(S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯 | 938-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯
• 中文别名: (-)-1-乙基-L-脯氨酸乙酯
• 英文名称: 1-ethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)-ethyl (S)-1-ethyl-2-pyrrolidinecarboxylate；ethyl 1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate；(S)-1-ethyl-2-pyrrolidinecarboxylate；N-ethyl proline ethyl ester；Ethyl (-)-(S)-1-ethyl-2-pyrrolidinecarboxylate；Ethyl (S)-(-)-1-Ethyl-2-pyrrolidinecarboxylate；ethyl (2S)-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 938-54-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00191434
• 分子量: 171.239
• InChiKey: CUDOPASYFARLIF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  0.97

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S36/37/39
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

(S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl (S)-(-)-1-Ethyl-2-pyrrolidinecarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 938-54-5
俗名： (S)-(-)-1-Ethyl-2-pyrrolidinecarboxylic Acid Ethyl Ester , (-)-1-Ethyl-L-
proline Ethyl Ester , Et-Pro-OEt
分子式： C9H17NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg, Thomas; Raemsby, Sten; Stroem, Peter, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 660 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑在氨基酸酯和肽中的叔酰胺选择性还原

  摘要：

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503584

文献信息

• Efficient stereoconservative synthesis of 1-substituted (S)- and
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US05300660A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Stereoconservative method for preparation of an (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I with at least 95% optical purity ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a saturated or unsaturated lower alkyl group, a cycloalkyl group, or a group (CH.sub.2).sub.m Ph wherein m is 0-3 and Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group including 1) O,N-dialkylation, directly or stepwise of (R)- or (S)-proline 2) aminolysis 3) reduction to formation of the (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I, and new intermediates II and III in optical active form obtained by the reaction steps above and wherein R.sup.2 is defined as R.sup.1 above. ##STR2##

  用立体保守方法制备化合物的(R)-或(S)-异构体，其光学纯度至少为95%，其中R.sup.1是氢原子、饱和或不饱和的较低烷基基团、环烷基基团，或基团(CH.sub.2).sub.m Ph，其中m为0-3，Ph是取代或未取代的苯基团，包括1）(R)-或(S)-脯氨酸的直接或分步O，N-二烷基化，2）氨解作用，3）还原生成化合物的(R)-或(S)-异构体的方法，以及通过上述反应步骤获得的具有光学活性形式的新中间体II和III，其中R.sup.2被定义为上述的R.sup.1。
• An Experimental and Computational Study of Stereoselectivity and Reactivity in Lewis Acid Promoted Lithiation-Substitution of Tertiary Amines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、P. Venugopalan、Amarjit Kaur、Prasad V. Bharatam、Arvind K. Sharma

  DOI：10.1021/ja0675144

  日期：2007.4.1

  electrophile addition the enantioselectivity is reversed. Similarly, in the reaction of BF3-indolizidine complex syn substitution (dr 97:3) occurs but with a warm−cool cycle the syn−anti ratio gets changed to 41:59. These results indicate initial syn lithiation and formation of excess of the anti intermediate on equilibration. DFT calculations at the B3LYP/6-31+G* level show the syn intermediate to be stable

  BF3 配位 N-乙基吡咯烷与二苯甲酮的反应，使用 s-BuLi 和 (-)-sparteine 的预制复合物在 -78 °C 下锂化，提供对映体富集的 R 产物（er 85:15）。在亲电试剂添加之前，通过温冷循环（-78° → 0°，2 小时，→ -78°），对映选择性被逆转。类似地，在 -吲哚里西啶复合物顺式取代（dr 97:3）的反应中，发生了温冷循环，顺反比变为 41:59。这些结果表明在平衡时初始合成锂化和过量反中间体的形成。B3LYP/6-31+G* 水平的 DFT 计算表明，syn 中间体在气相中是稳定的，但随着溶剂连续处理，相对稳定性向反排列方向转变，在高极性溶剂中变得更加稳定。
• Intermediates for the stereoconservative synthesis of 1-substituted
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05468876A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  Disclosed are (R)- and (S)-isomers of the compounds of the Formulas II and III with at least 95% optical purity ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl group, a cycloalkyl group or a group (CH.sub.2).sub.m Ph, wherein m is 0-3 and Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group. These compounds are intermediates in the stereoconservative synthesis of 1-substituted (S)- and (R)-2-aminomethylpyrrolidines.

  本发明涉及式II和式III化合物的(R)-和(S)-异构体，其光学纯度至少为95％，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子，低烷基，低烯基或低炔基基团，环烷基或(CH.sub.2).sub.m Ph基团，其中m为0-3，Ph为取代或未取代的苯基团。这些化合物是1-取代(S)-和(R)-2-氨甲基吡咯烷的立体保守合成中间体。
• HAIR DYEING COMPOSITION
  申请人：Fukuhara Masaki

  公开号：US20090081146A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided is a hair dyeing composition, containing a first part containing (a) a nitrogen-containing compound expressed by the general formula (1) or a salt thereof and a second part containing a component (b) of an oxidizing agent, wherein a pH upon use is 7.5 to 12, wherein n=1 or 2, R 1 and R 3 to R 5 represent H, a hydroxy group, and an alkyl group with C12 or less optionally having a substituent, R 2 represents a hydroxy group, —R or —OR, in which R means the same as R 1 to R 5 , and two or more of R 1 to R 5 may be taken together to form a 3 to 8 membered-ring optionally having a substituent.

  提供一种染发组合物，包含第一部分，其中包含（a）由通式（1）表示的含氮化合物或其盐，以及第二部分，其中包含氧化剂组分（b），使用时的pH为7.5至12，其中n=1或2，R1和R3到R5表示H，羟基和碳数不超过12的烷基，可选地具有取代基，R2表示羟基，-R或-OR，其中R与R1至R5相同，R1至R5中的两个或更多个可以结合形成3至8成员环，可选地具有取代基。
• FUNCTIONALIZED NON-PHENOLIC AMINO ACIDS AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20130116446A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compound of formula I, which are functionalized, non-phenolic amino acids, and polymers formed from the same. Polymers formed from the functionalized amino acids are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是功能化的非酚类氨基酸，以及由它们形成的聚合物。从功能化氨基酸形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在期望的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医学应用中有用。