(S)-(1-(环己基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸苄酯 | 17922-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(1-(环己基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: Carbobenzoxy-valin-cyclohexylamid
• 英文别名: carbobenzoxy-(S)-valine cyclohexylamide；(S)-Benzyl (1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 17922-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: UQBYHYLSJXPFLH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-(环己基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules

  摘要：

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22618
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-(1-(环己基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules

  摘要：

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22618

文献信息

• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-
• Catalyst for asymmetric induction
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05308820A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  A catalyst for asymmetric induction is provided which comprises an amino acid amide derivative represented by the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an isopropyl group, etc., R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each represents a lower alkyl group, etc., R.sup.4 represents a chlorine atom, etc., R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc., and * denotes an abosolute configuration of S or R, and a titanium (IV) alkoxide. Optically active cyanohydrins are obtained in high yield and at high purity by addition of hydrogen cyanide to aldehyde compounds in the presence of the above mentioned catalyst.

  提供了一种不对称诱导催化剂，其包括由公式[I]表示的氨基酸酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1表示异丙基基团等，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个表示较低的烷基基团等，R.sup.4表示氯原子等，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个表示氢原子等，*表示S或R的绝对构型，以及钛（IV）烷氧基。在上述催化剂的存在下，将氢氰酸加入醛化合物中可高产率、高纯度地获得光学活性的氰基醇。
• Nitta, Hideaki; Yu, Donghai; Kudo, Masanobu, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 7969 - 7975
  作者：Nitta, Hideaki、Yu, Donghai、Kudo, Masanobu、Mori, Atsunori、Inoue, Shohei

  DOI：——

  日期：——
• A catalyst for asymmetric induction
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0561637B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5308820A
  申请人：——

  公开号：US5308820A

  公开（公告）日：1994-05-03