¹³C₃-pyruvic acid | 378785-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ¹³C₃-pyruvic acid
• 英文别名: [1,2,3-13C]-pyruvic acid；¹³C₃-pyruvate；Pyruvic acid-13C3；2-oxo(1,2,3-13C3)propanoic acid
• CAS: 378785-77-4
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 91.03
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-VMIGTVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹³C₃-pyruvic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到lactic acid
  参考文献：
  名称：

  使用同位素标记探针通过三重共振核磁共振分析对靶向生化反应进行开启检测

  摘要：

  我们报告了使用三重共振 NMR 技术和同位素标记探针对目标生化（代谢）反应进行“开启”检测的策略。我们的核磁共振研究清楚地揭示了...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.926
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-2-13C-methyl-2-13C-carboxydithiane 在 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ¹³C₃-pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定性同位素¹³C标记丙酮酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及稳定性同位素 13 C标记丙酮酸的制备方法，利用 13 C标记乙醛为原料，与硫醇缩合得到 13 C标记硫缩醛中间体，再与正丁基锂反应得到中间体 13 C标记二硫缩醛烷基锂溶液，接着与 13 CO 2 反应得到中间体 13 C标记二硫缩酮丙酸，最后脱保护得到最终产品 13 C标记丙酮酸。本发明以便宜易得的稳定同位素原料，利用新颖的合成方法、简短的四步合成路线、温和的反应条件，得到了七种 13 C标记丙酮酸产品，其化学纯度均高于99％，丰度均高于99％atom 13 C，杂质含量符合药典要求，可以充分满足用于临床诊断的MRI肿瘤显像药物，并且具有良好的经济性和使用价值。

  公开号：

  CN109096092A

文献信息

• Quantification and Mass Isotopomer Profiling of α-Keto Acids in Central Carbon Metabolism
  作者：Michael Zimmermann、Uwe Sauer、Nicola Zamboni

  DOI：10.1021/ac500472c

  日期：2014.3.18

  Mass spectrometry has been established as a powerful and versatile technique for studying cellular metabolism. Applications range from profiling of metabolites to accurate quantification and tracing of stable isotopes through the biochemical reaction network. Despite broad coverage of central carbon metabolism, most methods fail to provide accurate assessments of the α-keto acids oxaloacetic acid, pyruvate, and glyoxylate because these compounds are highly reactive and degraded during sample processing and mass spectrometric measurement. We present a derivatization procedure to chemically stabilize these compounds readily during quenching of cellular metabolism. Stable derivatives were analyzed by ultrahigh pressure liquid chromatography coupled tandem mass spectrometry to accurately quantify the abundance of α-keto acids in biological matrices. Eventually, we demonstrated that the developed protocol is suited to measure mass isotopomers of these α-keto acids in tracer studies with stable isotopes. In conclusion, the here described method fills one of the last technical gaps for metabolomics investigations of central carbon metabolism.

  质谱法是研究细胞新陈代谢的一种功能强大、用途广泛的技术。其应用范围从代谢物的剖面分析到稳定同位素在生化反应网络中的精确定量和追踪。尽管该技术广泛应用于中心碳代谢，但大多数方法都无法对α-酮酸草酰乙酸、丙酮酸和乙醛酸进行准确评估，因为这些化合物在样品处理和质谱测量过程中会发生高度反应和降解。我们提出了一种衍生化程序，可在细胞代谢淬灭过程中以化学方式稳定这些化合物。通过超高压液相色谱耦合串联质谱法分析稳定的衍生物，可以准确地量化生物基质中α-酮酸的丰度。最后，我们证明了所开发的方案适用于在稳定同位素示踪研究中测量这些 α-酮酸的质量同位素。总之，本文所描述的方法填补了代谢组学研究中枢碳代谢的最后一个技术空白。
• Chemoenzymatic synthesis of GM3, Lewis x and sialyl Lewis x oligosaccharides in 13C-enriched form
  作者：Mark A. Probert、Mark.J. Milton、Richard Harris、Sergio Schenkman、Jonathan M. Brown、Steven W. Homans、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01304-x

  日期：1997.8

  In connection with studies on the solution and protein-bound conformation of oligosaccharides, we had reason to consider the application of C-13-enriched sugars. Herein we describe the synthesis of ganglioside GM(3) trisaccharide (1), Lewis x trisaccharide (2) and the sialyl Lewis x tetrasaccharide (3) from [U-C-13]-D-Glc, [U-C-13]-L-Gal and [U-C-13]-pyruvate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 稳定性同位素¹³C标记丙酮酸的制备方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN109096092A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及稳定性同位素 13 C标记丙酮酸的制备方法，利用 13 C标记乙醛为原料，与硫醇缩合得到 13 C标记硫缩醛中间体，再与正丁基锂反应得到中间体 13 C标记二硫缩醛烷基锂溶液，接着与 13 CO 2 反应得到中间体 13 C标记二硫缩酮丙酸，最后脱保护得到最终产品 13 C标记丙酮酸。本发明以便宜易得的稳定同位素原料，利用新颖的合成方法、简短的四步合成路线、温和的反应条件，得到了七种 13 C标记丙酮酸产品，其化学纯度均高于99％，丰度均高于99％atom 13 C，杂质含量符合药典要求，可以充分满足用于临床诊断的MRI肿瘤显像药物，并且具有良好的经济性和使用价值。
• Turn-on Detection of Targeted Biochemical Reactions by Triple Resonance NMR Analysis Using Isotope-labeled Probe
  作者：Keigo Mizusawa、Ryuji Igarashi、Kosei Uehira、Yoshimasa Takafuji、Yasuhiko Tabata、Hidehito Tochio、Masahiro Shirakawa、Shinsuke Sando、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1246/cl.2010.926

  日期：2010.9.5

  We report on a strategy for the “turn-on” detection of target biochemical (metabolic) reactions using a triple resonance NMR technique with an isotope-labeled probe. Our NMR study clearly reveals t...

  我们报告了使用三重共振 NMR 技术和同位素标记探针对目标生化（代谢）反应进行“开启”检测的策略。我们的核磁共振研究清楚地揭示了...