(S)-1-(4-氟苯基)乙胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-氟苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-aminium chloride
• 英文别名: [(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]azanium;chloride
• 化学式: C₈H₁₀FN*ClH
• 分子量: 175.633
• InChiKey: MBYCTXPTBWSAMJ-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-氟苯基)乙胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethan-1-amine hydrochloride 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(4-氟苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2

文献信息

• Development of an in situ-Product Crystallization (ISPC)-Concept to Shift the Reaction Equilibria of Selected Amine Transaminase-Catalyzed Reactions
  作者：Dennis Hülsewede、Marco Tänzler、Philipp Süss、Andrea Mildner、Ulf Menyes、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/ejoc.201800323

  日期：2018.5.15

  situ‐product crystallization method has been developed to overcome the unfavorable equilibrium of transaminase‐catalyzed reactions. A specific carboxylic acid is added to the aqueous reaction mixture to form a barely soluble salt with the targeted product amine, which pushes the reaction to the product side and simplifies downstream‐processing.

  为了克服转氨酶催化反应的不利平衡，已经开发了一种新颖的原位产物结晶方法。将特定的羧酸添加到水性反应混合物中，与目标产物胺形成几乎不溶的盐，这会将反应推向产物侧，并简化了下游工艺。
• [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013012649A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected NH Imines Assisted by a Thiourea
  作者：Qingyang Zhao、Jialin Wen、Renchang Tan、Kexuan Huang、Pedro Metola、Rui Wang、Eric V. Anslyn、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201404570

  日期：2014.8.4

  Asymmetric hydrogenation of unprotected NH imines catalyzed by rhodium/bis(phosphine)‐thiourea provided chiral amines with up to 97 % yield and 95 % ee. 1H NMR studies, coupled with control experiments, implied that catalytic chloride‐bound intermediates were involved in the mechanism through a dual hydrogen‐bonding interaction. Deuteration experiments proved that the hydrogenation proceeded through

  由铑/双(膦)-硫脲催化的未保护的NH亚胺的不对称氢化提供了手性胺，产率高达97%，ee值高达95% 。1 H NMR 研究与对照实验相结合，表明催化氯化物结合中间体通过双氢键相互作用参与了该机制。氘化实验证明氢化反应是通过与亚胺一致的途径进行的。
• Chiral Brønsted Acids Catalyze Asymmetric Additions to Substrates that Are Already Protonated: Highly Enantioselective Disulfonimide-Catalyzed Hantzsch Ester Reductions of NH–Imine Hydrochloride Salts
  作者：Benjamin List、Vijay N. Wakchaure、Carla Obradors

  DOI：10.1055/s-0040-1706413

  日期：2020.10

  are frequently used substrates in asymmetric Bronsted acid catalysis, their corresponding salts are generally considered unsuitable reaction partners. Such processes are challenging because they require the successful competition of a catalytic amount of a chiral anion with a stoichiometric amount of an achiral one. We now show that enantiopure disulfonimides enable the asymmetric reduction of N–H imine

  虽然亚胺是不对称布朗斯台德酸催化中经常使用的底物，但它们相应的盐通常被认为是不合适的反应伙伴。这些过程具有挑战性，因为它们需要催化量的手性阴离子与化学计量量的非手性阴离子成功竞争。我们现在表明，使用 Hantzsch 酯作为氢源，对映体纯二磺酰亚胺能够不对称还原 N-H 亚胺盐酸盐。我们的可扩展反应以高效率和对映选择性提供结晶伯胺盐，这一发现表明这种方法在其他布朗斯台德酸催化的非手性亚胺盐转化中具有潜力。动力学研究和酸度数据表明双功能催化活化模式。
• Azaindole Compounds and Methods for Treating HIV
  申请人：De La Rosa Martha Alicia

  公开号：US20130018049A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由反转录病毒家族的病毒介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。