(S)-1-N-Boc-2-苯基-1-吡咯-1-基-甲基乙胺 | 869377-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-N-Boc-2-苯基-1-吡咯-1-基-甲基乙胺
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 869377-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: NJRGYCDUVGHODP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-N-Boc-2-苯基-1-吡咯-1-基-甲基乙胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-苯基-1-吡咯烷-1-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的新型4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra14016e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-1-N-Boc-2-苯基-1-吡咯-1-基-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的新型4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra14016e

文献信息

• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。