(S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇 | 50765-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇
• 中文别名: 唾液酸路易斯A，钠盐
• 英文名称: (S)-1-tosyloxy-2,3-propanediol
• 英文别名: (S)-2,3-dihydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50765-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅S
• 分子量: 246.284
• InChiKey: DFQNMODTAFTGHS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58°C
• 沸点：
  463.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2905499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  Leclerc; Amlaiky; Rouot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 69 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含四唑和吡啶的伊曲康唑类似物作为强效血管生成抑制剂。

  摘要：

  伊曲康唑是一种广泛使用的抗真菌药物，被发现具有抗血管生成活性，目前正接受多种临床试验来治疗不同类型的癌症。但是，它具有极低的溶解度和通过抑制CYP3A4与许多药物的强烈相互作用，限制了其作为新的抗血管生成和抗癌药物的潜力。为了解决这些问题，合成了一系列类似物，其中苯基被吡啶或氟取代的苯取代。其中，与伊曲康唑相比，含吡啶和四唑的化合物24的溶解度显着提高，并且对CYP3A4的抑制作用降低。与伊曲康唑相似，化合物24抑制AMPK / mTOR信号轴和VEGFR2的糖基化。在模拟研究中，它还诱导胆固醇在溶酶体中积累，并证明与NPC1的固醇感应域结合。这些结果表明，化合物24可以作为开发新一代抗血管生成药物的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00438

文献信息

• Total synthesis of the potent mutagen S-3-(dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyloxy)propane-1,2-diol
  作者：K. C. Nicolaou、Robert Zipkin、David Tanner

  DOI：10.1039/c39840000349

  日期：——

  A total synthesis of the mutagenic (S)-3-(dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyloxy)propane-1,2-diol (1) from (R)-glycerol acetonide (2), potassium glutaconate (6), and the diphenylphosphine oxide (11) is reported.

  由（R）-甘油丙酮酸酯（2），戊二酸钾的全合成诱变性（S）-3-（dodeca-1,3,5,7,9-戊烯氧基）丙烷-1,2-二醇（1）（6）和二苯膦氧化物（11）被报道。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE MCL-1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035911A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of formula (I), wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本公开提供了式(I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括癌症方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Repurposing the Clinically Efficacious Antifungal Agent Itraconazole as an Anticancer Chemotherapeutic
  作者：Jennifer R. Pace、Albert M. DeBerardinis、Vibhavari Sail、Silvia K. Tacheva-Grigorova、Kelly A. Chan、Raymond Tran、Daniel S. Raccuia、Robert J. Wechsler-Reya、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01718

  日期：2016.4.28

  suggest that the triazole functionality is required for ITZ-mediated inhibition of angiogenesis but that it is not essential for inhibition of Hh signaling. The synthesis and evaluation of stereochemically defined des-triazole ITZ analogues also provides key information as to the optimal configuration around the dioxolane ring of the ITZ scaffold. Finally, the results from our studies suggest that two

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。