(S)-1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮 | 191403-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: (S)-N-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮；1-苄基-4(S)-羟基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-1-benzyl-4-hydroxy-2-pyrrolidone；(S)-1-Benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(4S)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 191403-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OGAWUYQBXWYIJM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108℃
• 沸点：
  405℃
• 密度：
  1.261
• 闪点：
  199℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-羟基-1-苄基吡咯烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种（S）‑3‑羟基‑1‑苄基吡咯烷的合成方法，包括以下加工步骤：S1、将苄胺溶于溶剂中，并加入（S）‑3羟基‑4氯丁酸乙酯，升温至20~65℃回流，将溶剂拉干得到4‑苄基氨基‑（S）3‑羟基丁酸乙酯；S2、将（S）4‑苄基氨基‑3‑羟基丁酸乙酯加入到溶剂中完全溶解，滴加碱反应，滴加完毕后，在温度10~65℃的条件下回流10~12h；S3、回流结束后，将反应液滴加到水中，冷却到室温过滤得到（S）‑1‑苄基‑4‑羟基‑2吡咯烷酮；S4、将（S）‑1‑苄基‑4‑羟基‑2吡咯烷酮加入到四氢呋喃中，并加还原剂，在温度0~65℃的条件下回流12~20h；S5、回流结束后，将反应液滴加到水中，搅拌后抽滤得到（S）‑3‑羟基‑1‑苄基吡咯烷。本发明所用原料易得，环境污染极小，操作安全性高。

  公开号：

  CN110724084B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone and its 3-substituted analogues

  摘要：

  Successive treatment of a phenyl thioether derived from (S)-malic acid with n-BuLi, lithium naphthalenide (LN), and electrophiles led to 4-hydroxy-3-substituted 2-pyrrolidinones in one-pot and in high regio- and diastereoselectivity at C-3. N-Debenzylation of 1-benzyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinone using LN afforded naturally occurring (-)-(S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone. (-)-(3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-pyrrolidinone, the lactam form of the y-amino acid residue found in marine natural products, bistramides, was prepared by the same method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00321-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-oxiracetam and (S)-GABOB from (R)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ishita Sanyal、Brajesh Shukla、Piyali Deb Barman、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.035

  日期：2013.5

  Synthetic routes to (S)-oxiracetam and (S)-GABOB have been developed starting from (R)-glyceraldehyde acetonide through its conversion to an appropriate aldehyde intermediate followed by reductive amination using glycinamide hydrochloride/benzyl amine and subsequent chemical transformations.

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。
• Synthesis of nature product kinsenoside analogues with anti-inflammatory activity
  作者：Wei Song、Yong Sun、Lintao Xu、Yajing Sun、Tianlu Li、Peng Peng、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115854

  日期：2021.1

  medicine with a broad range of pharmacological functions. Goodyeroside A, an epimer of kinsenoside, remains less explored. In this report we chemically synthesized kinsenoside, goodyeroside A and their analogues with glycan variation, chirality inversion at chiral center(s), and bioisosteric replacement of lactone with lactam. Among these compounds, goodyeroside A and its mannosyl counterpart demonstrated

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。
• Regio- and Stereoselective Biohydroxylations with a Recombinant Escherichia coli Expressing P450pyr Monooxygenase of Sphingomonas Sp. HXN-200
  作者：Wei Zhang、Weng Lin Tang、Zunsheng Wang、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201000266

  日期：2010.12.17

  A recombinant Escherichia coli expressing P450pyr monooxygenase of Sphingomonas sp. HXN-200 was developed as a useful biocatalyst for regio- and stereoselective hydroxylations, with no side reaction and easy cell growth. The resting E. coli cells showed an activity of 4.1 U/g cdw and 9.9 U/g cdw for the hydroxylation of N-benzylpyrrolidin-2-one 1 and N-benzyloxycarbonylpyrrolidine 3, respectively,

  表达Sphingomonas sp。的P450吡啶单加氧酶的重组大肠杆菌。HXN-200被开发为区域和立体选择性羟基化的有用生物催化剂，没有副反应且易于细胞生长。静息大肠杆菌细胞显示的活性4.1 U /克CDW和9.9 U /克CDW为羟基化Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1和Ñ -benzyloxycarbonylpyrrolidine 3分别是作为活性作为宽型菌株。的Biohydroxylation Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1与静止细胞得到（小号） - ñ-99％ee和10.8 mM中的-苄基-4-羟基吡咯烷酮-2-酮2，与野生型菌株相比，产物浓度增加了2.6倍。的Biohydroxylation ñ -叔-butoxycarbonylpiperidin -2-酮5，Ñ苄基哌啶7和ñ -叔-butoxycarbonylazetidine 9与大肠
• Regio- and diastereocontrolled C–H insertion of chiral γ- and δ-lactam diazoacetates. Application to the asymmetric synthesis of (8S,8aS)-8-hydroxyindolizidine
  作者：Gao-jun Fan、Zhongyi Wang、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1039/b606436a

  日期：——

  γ- and δ-Lactam diazoacetates undergo efficient intramolecular C–H insertion catalyzed by Rh2(MPPIM)4 with excellent regioselectivity and cis-diastereoselectivity to provide synthetically useful bicyclic lactam lactones.

  δ-和δ-内酰胺重氮乙酸酯在 Rh2(MPPIM)4 催化下发生高效的分子内 CâH 插入反应，具有极佳的区域选择性和顺式-非对映选择性，可提供对合成有用的双环内酰胺内酯。
• 一种γ-内酰胺糖苷类衍生物及其合成方法与 应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN110713505B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明涉及一种γ‑内酰胺糖苷类衍生物及其合成方法与应用，所述式I结构如下：其中R选自β‑D‑吡喃葡萄糖基、α‑D‑吡喃葡萄糖基、β‑D‑吡喃半乳糖基、α‑D‑吡喃半乳糖基、β‑D‑吡喃甘露糖基、α‑D‑吡喃甘露糖基、β‑D‑吡喃木糖基、α‑D‑吡喃木糖基、β‑L‑吡喃鼠李糖基、α‑L‑吡喃鼠李糖基，键“”表示指向纸面里“”或指向纸面外“”。